薄荷醇
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| 薄荷醇 | |||
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| IUPAC名 (1R,2S,5R)-2-isopropyl- 5-methylcyclohexanol |
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| 识别 | |||
| CAS号 | 89-78-1 | ||
| SMILES |
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| RTECS | OT0350000, 外消旋 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C10H20O | ||
| 摩尔质量 | 156.27 g·mol−1 | ||
| 外观 | 白色或无色晶体 | ||
| 密度 | 0.890 g·cm−3 (固) (外消旋或(−)-异构体) |
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| 熔点 | 36–38 °C (311 K) 外消旋 42–45 °C (318 K), (−)-异构体 (α) 35-33-31 °C, (−)-异构体 |
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| 沸点 | 212 °C (485 K) | ||
| 溶解度（水） | 微溶 (−)-异构体 | ||
| 危险性 | |||
| 警示术语 | R：R37/38-R41 | ||
| 安全术语 | S：S26-S36 | ||
| MSDS | External MSDS | ||
| 主要危害 | 刺激性 可燃 |
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| 闪点 | 93 °C | ||
| 相关物质 | |||
| 相关醇 | 环己醇，胡薄荷醇，二氢香芹醇，胡椒醇 | ||
| 相关化学品 | 薄荷酮，薄荷烯，百里酚，p-对撒花烃，香茅醛 | ||
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
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薄荷醇是在葉片裡製造的，也就是薄荷油的主要成分，是環類單萜的一種。是植物所產生的高揮發性精油，其成份多為半萜、單萜及倍半萜，尤其在氣候溫暖時產量更高。某些重要的植物色素是類萜或含類萜基的化合物。
目录 |
應用 [编辑]
在很多產品中都包含薄荷醇，包括：
- 喉糖
- 止癢藥物
- 輕微止痛、麻醉藥物
- 治療曬傷藥物，因其清涼效果
- 香煙（菸商在香菸裡面加薄荷是為了減少吸菸及二手菸的警示臭味，增加吸菸率）
- 口腔衛生用品，如漱口水、牙膏、牙線、口香糖等
- 飲料、甜食
- 香水
- 鎮痛膏布，薄荷醇具有促滲透作用
- 化妝品
生産 [编辑]
合成 [编辑]
野依良治和他的同事發現BINAP和銠的絡合物對於合成(-)-薄荷醇非常有效；[1][2]也因為這項工作，野依良治獲得了2001年度的諾貝爾化學獎。
這種合成方法最早由高砂電氣有限國際公司工業化。野依良治帶領的團隊發展出以下的方法由高砂香料工業以每年3,000噸的規模生産九十四百分比ee純度的單一(-)-薄荷醇對映異構體[3]。該包含不對稱合成的合成方法以香葉烯為起點：香葉烯、二乙胺與鋰生成含烯丙基的胺。然後該胺化合物通過BINAP和銠的絡合物催化異構化反應並酸性水解生成R-香茅醛。R-香茅醛通過溴化鋅作爲路易斯酸的羰基ene反應催化發生分子內關環反應生成異蒲勒醇，然後再氫化為(1R,2S,5R)-(-)-薄荷醇。
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參考 [编辑]
- ^ Akutagawa, S. A practical synthesis of (-)-menthol with the Rh-BINAP catalyst. Chirality Ind. 1992: 313−323.
- ^ Kumobayashi, Hidenori; Sayo, Noboru; Akutagawa, Susumu; Sakaguchi, Toshiaki; and Tsuruta, Haruki. Industrial asymmetric synthesis by use of metal-BINAP catalysts. Nippon Kagaku Kaishi. 1997, 12: 835−846.
- ^ http://www.flex-news-food.com/pages/13467/Flavour/Japan/japan-takasago-expand-menthol-production-iwata-plant.html
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