薄荷醇

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薄荷醇
IUPAC名
(1R,2S,5R)-2-isopropyl- 5-methylcyclohexanol
识别
CAS号 89-78-1
SMILES
RTECS OT0350000, 外消旋
性质
化学式 C10H20O
摩尔质量 156.27 g·mol⁻¹
外观 白色或无色晶体
密度 0.890 g·cm−3 (固)
(外消旋或(−)-异构体)
熔点 36–38 °C (311 K) 外消旋
42–45 °C (318 K), (−)-异构体 (α)
35-33-31 °C, (−)-异构体
沸点 212 °C (485 K)
溶解性 微溶 (−)-异构体
危险性
警示术语 R:R37/38-R41
安全术语 S:S26-S36
MSDS External MSDS
主要危害 刺激性
可燃
闪点 93 °C
相关物质
相关 环己醇胡薄荷醇二氢香芹醇胡椒醇
相关化学品 薄荷酮薄荷烯百里酚p-对撒花烃香茅醛
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

薄荷醇是在葉片裡製造的,也就是薄荷油的主要成分,是環類單萜的一種。是植物所產生的高揮發性精油,其成份多為半萜、單萜及倍半萜,尤其在氣候溫暖時產量更高。某些重要的植物色素是類萜或含類萜基的化合物。

應用[编辑]

在很多產品中都包含薄荷醇,包括:

生産[编辑]

合成[编辑]

野依良治和他的同事發現BINAP和銠的絡合物可作为不对称氢化反应催化剂,對於合成(-)-薄荷醇非常有效;[1][2]因为对不对称有机合成的贡献,野依良治獲得了2001年的諾貝爾化學獎

野依良治的團隊与高砂香料工業公司合作,将该方法工業化。目前高砂香料工業每年产3,000噸ee高达94%的單一(-)-薄荷醇對映異構體[3]。該包含不對稱合成的合成方法以香葉烯為起點:香葉烯二乙胺與鋰生成含烯丙基的胺。然後該胺化合物通過BINAP和銠的絡合物催化異構化反應並酸性水解生成R-香茅醛R-香茅醛通過溴化鋅作爲路易斯酸的催化發生分子內關環的羰基ene反應生成異蒲勒醇。然後異蒲勒醇被氫化(1R,2S,5R)-(-)-薄荷醇

Myrcene Diethylamine Citronellal Zinc bromideMenthol synthesis.png
关于该图像

參考[编辑]

  1. ^ Akutagawa, S. A practical synthesis of (-)-menthol with the Rh-BINAP catalyst. Chirality Ind. 1992: 313−323. 
  2. ^ Kumobayashi, Hidenori; Sayo, Noboru; Akutagawa, Susumu; Sakaguchi, Toshiaki; and Tsuruta, Haruki. Industrial asymmetric synthesis by use of metal-BINAP catalysts. Nippon Kagaku Kaishi. 1997, 12: 835−846. 
  3. ^ http://www.flex-news-food.com/pages/13467/Flavour/Japan/japan-takasago-expand-menthol-production-iwata-plant.html