费歇尔糖苷化

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Fischer糖苷化反应(Fischer glycosidation)

醛糖酮糖催化下反应,生成糖苷。 此反应由德国化学家赫尔曼·埃米尔·费歇尔在1893~1895年期间发现。[1][2][3]

一般反应是以醇为溶剂,制成糖在醇中的溶液或悬浮液。反应为一平衡,产物是多种异构体的混合物,包括环元数不同、端基异构产物以及少量链型糖。以己糖为原料时,反应时间较短时主要生成呋喃糖,反应时间较长时则主要产生吡喃糖。长时间反应也会使产物转变为热力学上更为稳定的α-端基异构体。

葡萄糖甲基葡萄糖苷的Fischer糖苷化,三甲基氯硅烷为催化剂。[4]

Helferich法[编辑]

以酚为底物的糖苷化。[5]

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Emil Fischer. Ueber die Glucoside der Alkohole. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1893, 26 (3): 2400–2412. doi:10.1002/cber.18930260327. 
  2. ^ Emil Fischer, Leo Beensch. Ueber einige synthetische Glucoside. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1894, 27 (2): 2478–2486. doi:10.1002/cber.189402702248. 
  3. ^ Emil Fischer. Ueber die Verbindungen der Zucker mit den Alkoholen und Ketonen. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1895, 28 (1): 1145–1167. doi:10.1002/cber.189502801248. 
  4. ^ Izumi, Minoru; Fukase, Koichi; Kusumoto, Shoichi. TMSCl as a mild and effective source of acidic catalysis in Fischer glycosidation and use of propargyl glycoside for anomeric protection. Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. 2002, 66 (1): 211–214. doi:10.1271/bbb.66.211. 
  5. ^ Eine neue Methode zur Synthese von Glykosiden der Phenole1). (p 378-383) Burckhardt Helferich, Ernst Schmitz-Hillebrecht Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 66 Issue 3 , Pages 321 - 462 1933 doi:10.1002/cber.19330660313