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赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应

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赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应Hell-Volhard-Zelinski反应HVZ反应)是羧酸与卤素在催化量的三溴化磷三氯化磷(也可用磷+卤素代替)或等试剂的作用下,α-氢被卤素取代生成α-卤代羧酸的反应。控制卤素用量,可以得到一元或多元的卤代酸。工业上各种氯代乙酸就是通过这个反应制备的。这个反应是以三位化学家的名字命名的,分别是卡尔·马格纳斯·冯·赫尔(1849年–1926年)、雅各布·乌尔哈(1834年–1910年)和尼古拉·泽林斯基(1861年–1953年)[1][2][3][4]

HVZ反应

反应机理[编辑]

三溴化磷首先将羧酸转化为酰溴,由于酰卤α-氢更活泼,更容易发生烯醇化反应,使卤化反应变得容易。生成的溴代烯醇与溴反应生成α-溴代酰溴,然后与羧酸发生交换反应生成α-溴代羧酸。交换反应一步的机理见下图,由于反应后又生成一分子酰溴,故只需催化量的三溴化磷便可使反应发生。

HVZ反应机理

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Hell C.. Ueber eine neue Bromirungsmethode organischer Säuren. Berichte. 1881, 14: 891–893. doi:10.1002/cber.188101401187. 
  2. ^ Volhard J.. Ueber Darstellung α-bromirter Säuren. Annalen der Chemie. 1887, 242: 141–163. doi:10.1002/jlac.18872420107. 
  3. ^ Zelinsky N.. Ueber eine bequeme Darstellungsweise von α-Brompropionsäureester. Berichte. 1887, 20: 2026. doi:10.1002/cber.188702001452. 
  4. ^ Allen C. F., Kalm M. J. (1963). "2-Methylenedodecanoic Acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 616.