轴手性

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轴手性手性的一种特殊情形。一般情况下,有机分子的手性是由于手性中心而产生的,但在轴手性的情况下,分子内没有手性中心而是有一根手性轴。多个基团围绕轴排布,其排布方式使得分子无法与其镜像重合。轴手性最常见于旋转受限的不对称联芳环(如联苯)类化合物中,如 1,1'-联(2-萘酚)。[1] 一些丙二烯类化合物也会显示出轴手性。轴手性化合物的对映异构体通常用立体化学的标记 Ra 与 Sa.[2]表示。具体规则与含有手性中心的化合物类似。在确定立体化学的具体字母时,视线从手性轴的一端沿手性轴的方向观察,定出两个靠近观察者的基团和两个远离观察者的集团,再依照序列法则比较各基团的大小。下面给出了一些例子。

R and S 标记根据轴向观察时四个基团的排布按照序列法则决定
P helicity
M helicity
螺旋命名示意(以七螺苯为例,其中P表示右旋,M表示左旋

参考[编辑]

  1. ^ Absolute stereochemistry of fungal metabolites: Icterinoidins A1 and B1, and atrovirins B1 and B2 Melvyn Gill and Peter M. Morgan Arkivoc (RI-1154C)2004 Online article
  2. ^ 化学术语总目录, axial chirality