辣椒素

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辣椒素
IUPAC名
8-Methyl-N-vanillyl-trans-6-nonenamide
英文名 Capsaicin
别名 (E)-N-(4-羟基-3-甲氧基苯)-8-甲基-6-壬烯酰胺
识别
CAS号 404-86-4
PubChem 1548943
ChemSpider 1265957
SMILES
EINECS 206-969-8
ATC代码 M02AB01
性质
化学式 C18H27NO3
摩尔质量 305.41 g·mol⁻¹
熔点 62–65 °C
沸点 210–220 °C(0.01毫米汞柱)
危险性
欧盟危险性符号
有毒有毒 T
警示术语 R:R24/25
安全术语 S:S26-S36/37/39-S45
MSDS [1]
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
 
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

辣椒素英语Capsaicin)又名辣椒鹼,即反式-8-甲基-N-香草基-6-壬烯酰胺,分子结构式为(CH3)2CHCH=CH(CH2)4CONHCH2C6H3-4-(OH)-3-(OCH3,是辣椒属植物红辣椒的活性成分。它对包括人类在内的哺乳动物都有刺激性并可在口腔中产生灼烧感。辣椒素和与其相关一些的化合物并称为辣椒素类物质英语Capsaicinoids),它们可能是辣椒为阻止草食动物啃食和真菌寄生而产生的次级代谢产物。一般鸟类都对辣椒素类物质不敏感。纯的辣椒素是一种斥水亲脂、无色无嗅的结晶或蜡状化合物。

历史[编辑]

1816年克里斯蒂安·弗里德里希·布霍尔茨首次提取到不纯的辣椒素化合物。由于是从辣椒属植物中提取的,他将这种物质称为“capsicin”(也就是为『蕃椒油』)。虽然在1876年John Clough Thresh就分离出了纯度很高的辣椒素,并将其命名为“capsaicin”(即为『辣椒素』),但直到1898年才由Karl Micko首次分离出纯净的辣椒素。辣椒素化学成分的确定是在1919年由E. K. Nelson首次完成的,他也部分确认了辣椒素的分子结构。[1]1930年E. Spath和S. F. Darling完成了对辣椒素的人工合成。[2]1961年,日本化学家S. Kosuge和Y. Inagaki从红辣椒中分离出了若干种辣椒素的类似物并将它们命名为“capsaicinoids”(即“辣椒素类物质”)。[3][4]

德国药物学家鲁道夫·布克海姆和匈牙利医生Endre Hőgyes[5]分别在1873年和1878年发现辣椒油(也就是部分纯化的辣椒素)与黏膜接触时能引起灼烧感并增加胃酸分泌。

辣椒素类物质[编辑]

所有辣椒素类物质都是C9-C11支链脂肪酸和香草基胺合成的酰胺类化合物,不同辣椒素类物质的主要差异在于脂肪烃侧链长度、是否存在双键和分支点以及相对辣度。辣椒素是辣椒中的主要辣椒元,是辣味的主要决定因子,其次是二氢辣椒素[6]这两种化合物的辣度差不多是降二氢辣椒素高二氢辣椒素高辣椒素的两倍。不同纯辣椒元的稀溶液可以给人带来不同的辛辣感,但其浓溶液无此差别。而ω-羟基辣椒素则是一种不辣的辣椒素类化合物[7],此外在甜椒中存在无辣味的类辣椒素物质辣椒素酯(capsiate)、二氢辣椒素酯(dihydrocapsiate)[8]去甲二氢辣椒素酯(Nordihydrocapsiate)[9]。辣椒素酯具有与辣椒素类物质相同的侧链脂肪酸,但分子结构中的香草基胺被香荚兰醇(vanillyl alcohol)代替。

一般认为,辣椒素类物质被是由香草基胺与带支链结构的脂肪酸在红辣椒果实内部子房隔壁上缩合而成的。具体而言,辣椒素是由香草基胺和8-甲基-6-烯基-壬酰辅酶A反应得到的。[10][11]辣椒素的生物合成取决于基因座pun1上残留的基因AT3,它被公认为是一个脂酰基转移酶编码。[12]

除了这些天然的辣椒素类物质外,还有一种人造的辣椒素类物质N-香草基壬酰胺(VNA或PAVA)。虽然它也存在于辣椒属植物的油性树脂中,但更多情况下是通过人工合成得到的。[13]它能作为参比物质用于测定其他辣椒素类物质的相对辛辣度。

辣椒素的名称 缩写 通常情况下相关物质的质量分数 史高维尔
指数
化学结构式
辣椒素 C 69% 16,000,000 辣椒素的结构
二氢辣椒素 DHC 22% 16,000,000 二氢辣椒素的结构
降二氢辣椒素 NDHC 7% 9,100,000 降二氢辣椒素的结构
高二氢辣椒素 HDHC 1% 8,600,000 高二氢辣椒素的结构
高辣椒素 HC 1% 8,600,000 高辣椒素的结构
N-香草基壬酰胺 PAVA 9,200,000 N-香草基壬酰胺的结构

自然功能[编辑]

辣椒素大量存在于辣椒属植物果实的胎座组织(用以保护种子)、内膜中,在果实的肉质部分也有少量分布。虽然辣椒种子附着在辣椒果实内壁的白髓上同时白髓又含有高浓度的辣椒素,但辣椒种子本身却不产生任何辣椒素。

辣椒素植物的种子通常由鸟类散播。鸟类动物中能与辣椒素及其相关化学物质结合的TRPV1通道不会对这些辣椒素类物质作出响应(相反哺乳动物的TRPV1通道因其功能多样性和选择性灵敏度而使其会对辣椒素产生响应从而产生辣的味觉)。红辣椒种子随辣椒果实被鸟类摄入,经消化道被排出后仍可发芽,但具有臼齿的哺乳动物在食用辣椒果实的过程中会磨碎辣椒的种子使其失去发芽能力。因此自然选择的结果使辣椒果实中的辣椒素含量增加,因为这样做能减少辣椒果实被不能帮助其传播繁殖的哺乳动物啃食。[14]此外,对野生辣椒的进化生态学研究显示辣椒素作为抗真菌剂阻止病原真菌镰刀霉菌,而受到这种真菌感染的辣椒种子生存能力降低、死亡率增大。[15]

用途[编辑]

食品[编辑]

由于辣椒素与黏膜接触能引起灼烧感,所以常在食品中加入辣椒素来增加食物的辣味。高浓度的辣椒素也能在皮肤的一些敏感区域引起灼烧感。常用史高维尔指数来衡量辣味物质的辛辣程度。

药物[编辑]

外用软膏和皮肤贴片中含有浓度在0.025%至0.15%之间的辣椒素,用以缓解周围神经病变所产生的疼痛比如带状疱疹后遗神经痛。[16]

防身[编辑]

市售的防身噴霧通常內含有辣椒素,噴向敵人可造成敵人受刺激而失去行動能力,效果從幾分鐘至一小時不等,不會留下永久性傷害。

参考资料[编辑]

  1. ^ E. K. Nelson. THE CONSTITUTION OF CAPSAICIN, THE PUNGENT PRINCIPLE OF CAPSICUM. J. Am. Chem. Soc. 1919, 41 (7): 1115–1121. doi:10.1021/ja02228a011. 
  2. ^ Ernst Späth, Stephen F. Darling. Synthese des Capsaicins. Chem. Ber. 1930, 63B (3): 737–743. doi:10.1002/cber.19300630331 (德文). 
  3. ^ S Kosuge, Y Inagaki, H Okumura. Studies on the pungent principles of red pepper. Part VIII. On the chemical constitutions of the pungent principles.. Nippon Nogei Kagaku Kaishi (J. Agric. Chem. Soc.). 1961, 35: 923–927. 
  4. ^ S Kosuge, Y Inagaki. Studies on the pungent principles of red pepper. Part XI. Determination and contents of the two pungent principles. Nippon Nogei Kagaku Kaishi (J. Agric. Chem. Soc.). 1962, 36: 251. 
  5. ^ Endre Hőgyes. Mittheilungen aus dem Institute für allgemeine Pathologie und Pharmakologie an der Universität zu Klausenburg. NAUNYN-SCHMIEDEBERG'S ARCHIVES OF PHARMACOLOGY. 1878, 9 (1-2): 117–130. doi:10.1007/BF02125956. 
  6. ^ 成善汉,吴艳阁,贺申魁. 辣椒素生物合成路径及调控基因研究的最新进展. 分子植物育种. 2008, 6 (2): 335–340 (中文). 
  7. ^ Díaz J., Pomar F., and Bernal A. Peroxidases and the metabolism of capsaicin in Capsicum annuum L.. Phytochemistry Reviews. 2004, 3 (1-2): 141–157. doi:10.1023/B:PHYT.0000047801.41574.6e (英文). 
  8. ^ Kobata K., Todo T., Yazawa S., Iwai K., and Watanabe T. Novel capsaicinoid-like substances, capsiate and dihydrocapsiate, from the fruits of a nonpungent cultivar of pepper, CH-19 Sweet, of Pepper(Capsicum annuum L.). J. Agric. Food Chem. 1998, 46 (5): 1695–1697. doi:10.1021/jf980135c (英文). 
  9. ^ Kobata K., Sutoh K., and Todo T. Nordihydrocapsiate, a new capsinoid from the fruits of a nonpungent pepper, Capsicum annuum.. J. Nat. Prod. 1999, 62 (2): 335–336. PMID 10075779 (英文). 
  10. ^ Fujiwake H., Suzuki T., Oka S., Iwai K. Enzymatic formation of capsaicinoid from vanillylamine and iso-type fatty acids by cell-free extracts of Capsicum annuum var. annuum cv. Karayatsubusa. Agricultural and Biological Chemistry. 1980, 44: 2907–2912. 
  11. ^ I. Guzman, P.W. Bosland, and M.A. O'Connell. Chapter 8: Heat, Color, and Flavor Compounds in Capsicum Fruit". (编) David R. Gang. Recent Advances in Phytochemistry Vol.41: The Biological Activity of Phytochemicals. New York, New York: Springer. 2011. ISBN 978-1-4419-6961-3. 
  12. ^ Charles Stewart Jr, Byoung-Cheorl Kang, Kede Liu, Michael Mazourek, Shanna L. Moore, Eun Young Yoo, Byung-Dong Kim, Ilan Paran, Molly M. Jahn. The Pun1 gene for pungency in pepper encodes a putative acyltransferase. The Plant Journal. 2005-06, 42 (5): 675–88. doi:10.1111/j.1365-313X.2005.02410.x. PMID 15918882 (英文). 
  13. ^ Howard L. Constant, Geoffrey A. Cordell and Dennis P. West. Nonivamide, a Constituent of Capsicum oleoresin. J. Nat. Prod. 1996, 59 (4): 425–426. doi:10.1021/np9600816 (英文). 
  14. ^ Tewksbury, J. J.; Nabhan, G. P. "Seed dispersal. Directed deterrence by capsaicin in chilies".. Nature. 2001, 412 (6845): 403–404. doi:10.1038/35086653. PMID 11473305 (英文). 
  15. ^ Joshua J. Tewksbury, Karen M. Reagan, Noelle J. Machnicki, Tomás A. Carlo, David C. Haak, Alejandra Lorena Calderón Peñaloza, and Douglas J. Levey. Evolutionary ecology of pungency in wild chilies. Proceedings of the National Academy of Sciences: 11808–11811. [2010-06-30]. doi:10.1073/pnas.0802691105 (英文). 
  16. ^ Which Treatment for Postherpetic Neuralgia?. PLoS Medicine (PLoS Med). 2005-07, 2 (7): e238. doi:10.1371/journal.pmed.0020238.