邻二氮菲

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邻二氮菲
IUPAC名
1,10-phenanthroline
别名 邻菲罗啉、邻菲啰啉、
邻二氮杂菲、邻菲咯啉
识别
CAS号 66-71-7
SMILES
RTECS SF8300000
性质
化学式 C12H8N2
摩尔质量 180.3 g·mol⁻¹
外观 无色晶体
熔点 117 °C
溶解性 中度可溶
溶解性(其他溶剂) 可溶于丙酮乙醇,不溶于石油醚
危险性
警示术语 R:R25, R50/53
安全术语 S:S45,S60,S61
主要危害 具有中度的神经毒性,强肾毒性和利尿作用
相关物质
相关化学品 2,2'-联吡啶
邻二氮菲亚铁离子
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

邻二氮菲,即“1,10-邻二氮杂”,也称邻菲罗啉邻菲啰啉邻菲咯啉,是一种常用的氧化还原指示剂。它是一个双齿杂环化合物配体,类似于2,2'-联吡啶,会与大多数金属离子形成很稳定的配合物[1][2]

邻二氮菲最常用的应用是分光光度法测定。它可通过邻苯二胺硫酸甘油砷酸的水溶液回流反应制取。[3]

邻二氮菲在pH为2~9时,会与亚铁离子(Fe2+)形成稳定的橙红色邻二氮菲亚铁离子([Fe(phen)3]2+),可通过分光光度法来分析。[4]logK=21.3,摩尔吸收系数为1.1×104,最大吸收峰在508nm。该法选择性高。氧化型[Fe(phen)3]3+显浅蓝色,半反应为:

Fe(C_{12} H_8 N_2)_3^{3+} + e^{-} \leftrightharpoons Fe(C_{12} H_8 N_2)_3^{2+}
[H^{+}] = 1 mol/L, E^{\ominus} = 1.06 V

邻二氮菲-Fe(II)指示剂可通过将1.485g一水合邻二氮菲和0.695gFeSO4·7H2O溶于100mL水中来配制。用于硫酸鈰(Ⅳ)滴定铁盐的指示剂。一个相关的配体是红菲绕啉(BPT),4,7-二苯基-1,10-邻二氮菲。[1]

邻二氮菲也可用于烷基锂化合物含量的分析。具体步骤是使样品与少量(约1mg)的邻二氮菲作用,呈深色,再用类滴定,直到达到无色的滴定终点。[5]

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ George B. Kauffman, Lloyd T. Takahashi. Resolution of the tris-(1,10-Phenanthroline)Nickel(II) Ion. Inorg. Synth. 1966, 5: 227–232. 
  2. ^ F. P. Dwyer, E. C. Gyarfas, W. P. Rogers, J. H. Koch. Biological Activity of Complex Ions. Nature. 1952, 170: 190–191. doi:10.1038/170190a0. 
  3. ^ B. E. Halcrow, W. O. Kermack. 43. Attempts to find new antimalarials. Part XXIV. Derivatives of o-phenanthroline (7 : 8 : 3′ : 2′-pyridoquinoline). J. Chem. Soc. 1946: 155–157. doi:10.1039/jr9460000155. 
  4. ^ Belcher, R. "Application of chelate Compounds in Analytical Chemistry" Pure and Applied Chemistry, 1973, volume 34, pages 13-27.
  5. ^ Paul J. Fagan and William A. Nugent (1998). "1-Phenyl-2,3,4,5-Tetramethylphosphole". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 653. 

外部链接[编辑]