邻苯二酚
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| 邻苯二酚 | |||
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| IUPAC名 Pyrocatechol |
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| 别名 | 儿茶酚、焦儿茶酚、 焦性儿茶酚、 1,2-二羟基苯、 1,2-苯二酚、 邻二羟基苯 |
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| 识别 | |||
| CAS号 | 120-80-9 | ||
| SMILES |
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| RTECS | UX1050000 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C6H6O2 | ||
| 摩尔质量 | 110.1 g·mol−1 | ||
| 外观 | 白色固体 | ||
| 密度 | 1.344 g/cm³（固） | ||
| 熔点 | 105 °C（378 K） | ||
| 沸点 | 245.5 °C（519 K） | ||
| 溶解度（水） | 43 g/100 mL | ||
| pKa | 9.5 | ||
| 危险性 | |||
| 警示术语 | R：R21/22, R36/38 | ||
| 安全术语 | S：S2, S22, S26, S37 | ||
| 欧盟分类 | 有害 (Xn) | ||
| NFPA 704 |
 1
2
0
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| 闪点 | 127 °C | ||
| 相关物质 | |||
| 相关苯二酚 | 间苯二酚 对苯二酚 |
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| 相关化学品 | 邻苯醌 | ||
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
邻苯二酚（化学式：C6H4(OH)2），也称儿茶酚（英文：Catechol）、焦性儿茶酚、焦儿茶酚（英文：Pyrocatechol）[1]，是苯的两个邻位氢被羟基取代后形成的化合物。
目录 |
性质 [编辑]
无色或白色晶体，可燃，可以升华，其固体或溶液露置于空气中时，会逐渐氧化变为棕褐色。可溶于水、乙醚、苯、氯仿，易溶于氢氧化物和吡啶中。有一定的毒性，中毒症状与苯酚的中毒症状类似，为呼吸道刺激、血压升高、体温不稳定等。
制取 [编辑]
最早由干馏儿茶素或儿茶酸（3,4-二羟基苯甲酸）得到，故名“儿茶酚”。它多数以衍生物存在于自然界中。
工业上通过苯酚与过氧化氢（见下）反应，[2]邻二氯苯的水解，邻氯苯酚在碱性介质中水解，或邻羟基苯磺酸钠的碱熔来制取邻苯二酚。其年产量约为20000吨，大多数用作制取杀虫剂、香料、香精和医药的原料。也用作有机合成试剂。[3]
- C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O
实验室中，可以通过在氢氧化钠水溶液中，过氧化氢与水杨醛发生Dakin反应制备邻苯二酚。
反应 [编辑]
邻苯二酚与三氯化磷、三氯氧磷、光气或硫酰氯反应时，可以发生缩合生成环酯，通式如下：
- C6H4(OH)2 + XCl2 → C6H4(O2X) + 2 HCl
- X = CO、SO2、PCl、P(O)Cl
邻苯二酚与氯化铁作用显绿色，碱性溶液与Fe(III)作用生成红色的[Fe(C6H4O2)3]3−。与乙酸铅生成不溶沉淀。它具还原性，可以和银氨溶液和斐林试剂作用，加入氧化剂（如硝酸铈铵）时，会被氧化为邻苯醌。
参见 [编辑]
参考资料 [编辑]
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本條目部分或全部内容出自已经处于公有领域的《大英百科全書第十一版》，劍橋大學出版社，1911年版，休·克里斯霍姆纂。
- ^ Pyrocatechol（焦儿茶酚）是IUPAC推荐的名称，参见：
Panico, R.; & Powell, W. H. (Eds.). A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds 1993. Oxford: Blackwell Science. 1994. ISBN 0-632-03488-2. - ^ Helmut Fiegel, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002: Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a19_313. Article Online Posting Date: June 15, 2000
- ^ Barner, B. A. "Catechol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
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