邻苯二酚

维基百科,自由的百科全书
跳转至: 导航搜索
邻苯二酚
IUPAC名
Pyrocatechol
别名 儿茶酚、焦儿茶酚、
焦性儿茶酚、
1,2-二羟基苯、
1,2-苯二酚、
邻二羟基苯
识别
CAS号 120-80-9
SMILES
RTECS UX1050000
性质
化学式 C6H6O2
摩尔质量 110.1 g·mol⁻¹
外观 白色固体
密度 1.344 g/cm³(固)
熔点 105 °C(378 K)
沸点 245.5 °C(519 K)
溶解性 43 g/100 mL
pKa 9.5
危险性
警示术语 R:R21/22, R36/38
安全术语 S:S2, S22, S26, S37
欧盟分类 有害 (Xn)
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
 
闪点 127 °C
相关物质
相关苯二酚 间苯二酚
对苯二酚
相关化学品 邻苯醌
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

邻苯二酚化学式:C6H4(OH)2),也称儿茶酚(英文:Catechol)、焦性儿茶酚焦儿茶酚(英文:Pyrocatechol)[1],是的两个邻位氢被羟基取代后形成的化合物。

性质[编辑]

无色或白色晶体,可燃,可以升华,其固体或溶液露置于空气中时,会逐渐氧化变为棕褐色。可溶于水、乙醚氯仿,易溶于氢氧化物吡啶中。有一定的毒性,中毒症状与苯酚的中毒症状类似,为呼吸道刺激、血压升高、体温不稳定等。

制取[编辑]

最早由干馏儿茶素儿茶酸(3,4-二羟基苯甲酸)得到,故名“儿茶酚”。它多数以衍生物存在于自然界中。

工业上通过苯酚过氧化氢(见下)反应,[2]邻二氯苯的水解,邻氯苯酚在碱性介质中水解,或邻羟基苯磺酸钠的碱熔来制取邻苯二酚。其年产量约为20000吨,大多数用作制取杀虫剂、香料香精医药的原料。也用作有机合成试剂。[3]

C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O

实验室中,可以通过在氢氧化钠水溶液中,过氧化氢水杨醛发生Dakin反应制备邻苯二酚。

通过Dakin反应 制取邻苯二酚

反应[编辑]

邻苯二酚与三氯化磷三氯氧磷光气硫酰氯反应时,可以发生缩合生成环,通式如下:

C6H4(OH)2 + XCl2 → C6H4(O2X) + 2 HCl
X = CO、SO2、PCl、P(O)Cl

邻苯二酚与氯化铁作用显绿色,碱性溶液与Fe(III)作用生成红色的[Fe(C6H4O2)3]3−。与乙酸铅生成不溶沉淀。它具还原性,可以和银氨溶液斐林试剂作用,加入氧化剂(如硝酸铈铵)时,会被氧化为邻苯醌

Apple oxide.png

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Pyrocatechol(焦儿茶酚)是IUPAC推荐的名称,参见:
    Panico, R.; & Powell, W. H. (Eds.). A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds 1993. Oxford: Blackwell Science. 1994年. ISBN 0-632-03488-2. 
  2. ^ Helmut Fiegel, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002: Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a19_313. Article Online Posting Date: June 15, 2000
  3. ^ Barner, B. A. "Catechol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.