酒石酸

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酒石酸
IUPAC名
2,3-dihydroxybutanedioic acid
2,3-二羟基丁二酸
别名 酒石酸
识别
CAS号 526-83-0
SMILES
性质
化学式 C4H6O6
摩尔质量 150.087 g·mol⁻¹
外观 白色粉末
熔点 171-174 °C (L,D)
206 °C (DL,外消旋体)
146-148 °C (内消旋体)[1]
溶解性 133 g/100ml (20 °C)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

酒石酸是一種α-羧酸,存在于多種植物中,如葡萄羅望子,也是葡萄酒中主要的有機酸之一。作為食品中添加的抗氧化劑,可以使食物具有酸味。

酒石酸具有兩個相互對稱的手性碳,具有四種旋光异构体:右旋L-酒石酸、左旋D-酒石酸、、外消旋酒石酸、内消旋酒石酸,其中右旋体最为常见。

历史[编辑]

酒石酸最早是1769年由瑞典化学家卡尔·威廉·舍勒发现的。

存在与制备[编辑]

L-酒石酸是天然产物,广泛存在于水果中,尤其是葡萄。是最廉价的光活性酒石酸,常被称为“天然酒石酸”。工业上,L-酒石酸来源仍然是天然产物。葡萄酒酿造工业产生的副产物酒石,通过酸化处理即可制得L-酒石酸。意大利是世界上L-酒石酸的最大生产国,这跟该国造葡萄酒的规模不无关系。

D-酒石酸在天然产物中很罕见,但以比较高的含量存在于西非馬利的一种植物裡。

外消旋酒石酸在工业上是通过双氧水马来酸酐作用后水解制得,南非是主要的生产国。

应用[编辑]

酒石酸最大的用途是饮料添加剂。然后是药物工业原料。在当代有机合成中是非常重要的手性配体和手性子,可以用来制备许多著名的手性催化剂,以及作为手性源来合成复杂的天然产物分子。在制镜工业中,酒石酸是一个重要的助剂和还原剂,可以控制银镜的形成速度,获得非常均一的镀层。

参考文献[编辑]

  1. ^ CRC Handbook