酒石酸

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IUPAC英文名	2,3-dihydroxybutanedioic acid
IUPAC中文名	2,3-二羟基丁二酸
其他名稱	酒石酸
識別
CAS號	526-83-0
SMILES	C(C(C(=O)O)O)(C(=O)O)O
性質
化學式	C₄H₆O₆
摩爾質量	150.087 g mol^-1
外觀	白色粉末
熔點	171-174°C (L-酒石酸) 206°C (DL, 外消旋体) 146-148°C (内消旋体)^[1]
在水中的溶解度	133 g/100ml (20°C)
若非注明，所有数据都依從国际单位制，以及来自标准状况（25 °C, 100 kPa）的条件。

酒石酸是一種α-羧酸，存在于多種植物中，如葡萄和羅望子，也是葡萄酒中主要的有機酸之一。作為食品中添加的抗氧化劑，可以使食物具有酸味。

酒石酸具有兩個相互對稱的手性碳，具有三種旋光異構體。

[编辑] 历史

酒石酸最早是1769年由瑞典化学家卡尔·威廉·舍勒发现的。

L-酒石酸广泛存在于水果中，尤其是葡萄。是最廉价的光活性酒石酸，常被称为“天然酒石酸”。工业上，L-酒石酸的主要甚至唯一来源仍然是天然产物。葡萄酒酿造工业产生的副产物酒石，通过酸化处理即可制得L-酒石酸。意大利是世界上L-酒石酸的最大生产国，这跟该国造葡萄酒的规模不无关系。

D-酒石酸在天然产物中很罕见，但以比较高的含量存在于西非马里的一种植物里。

外消旋酒石酸在工业上是通过双氧水与马来酸酐作用后水解制得，南非是主要的生产国。

酒石酸最大的用途是饮料添加剂。然后是药物工业原料。在当代有机合成中是非常重要的手性配体和手性子，可以用来制备许多著名的手性催化剂，以及作为手性源来合成复杂的天然产物分子。在制镜工业中，酒石酸是一个重要的助剂和还原剂，可以控制银镜的形成速度，获得非常均一的镀层。

Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Wiley-Interscience，5ed., ISBN 978-0-471-48496-7

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