酰肼

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酰肼的通式。(其中的酰基原子还可以是其他原子)

酰肼(Hydrazide)是一类通式为(R1=O)R2-N-N-R3R4的有机含氮化合物,是类的酰基取代物。[1]它们可以通过及衍生物与酰氯反应制备:[2][3]

RC(=O)Cl + H2NNR'2 → RC(=O)NHNR'2
RC(=O)OCH3 + H2NNR'2 → RC(=O)NHNR'2

酰肼与亚硝酸亚硝酸酯加热时反应,生成酰基叠氮,发生Curtius重排反应转化为异氰酸酯,水解得到少一个碳的

RC(=O)NHNH2 + HNO2 → [RC(=O)N3] → R-N=C=O

常见的酰肼有:对甲苯磺酰肼(1)、1,3,5-三异丙基苯磺酰肼(2)、异烟肼(3)、N,N'-二乙酰肼(4)、苯磺酰肼(5)、乙酰肼(6),见下图。转化为烯烃Shapiro反应中也使用到了对甲苯磺酰肼。

酰肼 例子

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ IUPAC金色书对“酰肼”的定义:[1]
  2. ^ Li, B.; Bemish, R. J.; Bill, D. R.; Brenek, S.; Buzon, R. A.; Chiu, C. K.-F.; Newell, L. Organic Syntheses, Vol. 81, p.254 (2005). Article
  3. ^ Friedman, L.; Litle, R. L.; Reichle W. R. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.1055 (1973); Vol. 40, p.93 (1960). Article