酰胺

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(碳)酰胺,磺酰胺,和磷酰胺

酰胺是指含有和氮和与氮相连的酰基的一类化合物,官能团为RnE(O)xNR'2,其中R和R'指氢原子或有机基团,E常见的有碳,硫,磷等。有机化学中命名中未指明E原子时E为碳,可以看作羧酸缩合形成的化合物,是羧酸衍生物的一类,如甲酰胺乙酰胺。当E为硫原子,x=2时为磺酰胺。本文以下所指为羰基-氮酰胺。

结构[编辑]

有机酰胺中的C-N键比起胺中的C-N键要短很多。这一方面是因为酰胺中C-N键的是用sp2杂化轨道与氮成键,而胺中C-N键的碳是用sp3杂化轨道与氮成键,s成分较少;另一方面是因为羰基与氨基的氮共轭,从而使C-N键具有某些双键性质造成的。

羰基与氨基的氮共轭

合成[编辑]

羧酸衍生物如酰氯,酸酐和的酯氨(胺)解是制备酰胺的常用方法。[1] 酰胺可以由通过Beckmann重排而获得。也可以从水解而来。

性质[编辑]

除甲酰胺外,大部分具有RCONH2结构的酰胺为无色固体。在羧酸衍生物中,酰胺具有最强的稳定性,其水解最难发生,一般需要在强酸性或碱性条件下回流。相较于一般胺类,酰胺弱碱很弱,在水溶液中几乎不体现碱性。能与酸反应成盐,其质子化发生在氧原子上,酰胺的共轭酸的pKa在-0.5左右。酰亚胺(RCONHCOR')的氮原子上的氢具有弱酸性。

蛋白质是含有酰胺键的重要生物分子。一些生物碱中也含有酰胺键。

酰胺2.png

参考资料[编辑]

  1. ^ 邢其毅等.《基础有机化学》第三版 下册.北京:高等教育出版社,2005年.ISBN 978-7-04-017755-8

参见[编辑]