醛糖二酸

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醛糖二酸是一種糖酸,醣酸是的末端羥基取代成羧酸,其化學式為HOOC-(CHOH)n-COOH。

合成[编辑]

醛糖二酸的合成醛糖硝酸進行氧化還原反應。在這個反應中是一個開鏈(聚羥基醛)的糖合成反應。

醛糖二酸是一種醛糖,其中兩個羥基的末端碳原子和第一碳的基已被充分氧化成羧酸。(醛氧化為醛糖酸,末端羥基則氧化為糖醛酸。)醛糖二酸不能像未氧化的糖一樣形成環狀半縮醛,但有時可形成內酯

結構[编辑]

醣的命名是源自衍生他們的糖,例如:葡萄糖被氧化形成葡糖二酸還有木糖氧化形成木糖酸( xylaric acid)。

醛糖二酸有別於合成他的糖,其前後兩端碳鏈上都有一樣的官能基,所以不同的糖卻可以氧化合成一樣的醛糖二酸(可以利用費歇爾投影式理解和正常醛基的不同處,當醛糖的羥基團和醛基團互相調換位置時會產生不一樣的醛糖,但在醛糖二酸因為都是一樣的官能基所以如何翻轉都不受影響。)舉例來說:D-葡糖二酸和L-葡糖二酸為相同的化合物。都是因為建立在其糖酸的形式都有多掌性中心而無光學活性---這種情況下,糖和其對映異構物氧化產生相同的糖酸。舉例來說:D-半乳糖有四個掌性中心,但D-半乳糖酸和L-半乳糖酸有相反的掌性中心配置,但事實上卻是一樣的化合物,因此,半乳糖酸是非掌性光學活性內消旋化合物。同樣的,可以透過費歇爾投影式去理解,糖酸的碳從上翻轉下來,所有的碳都會換過去。

己二酸, HOOC-(CH2)4-COOH,不是醛糖二酸,雖然在結構上類似。事實上,六碳的醛糖酸可視為四羥基衍生的己二酸。

參考[编辑]

  • Carey, Francis A. (2006). Organic Chemistry, Sixth Edition, New York, NY: McGraw-Hill. ISBN 0-07-111562-5.