钯催化偶联反应
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钯催化的偶联反应是偶联反应的一大类,是指以钯化合物作为催化剂(多为均相催化剂)的反应。例如:
- Heck反应:烯烃与芳卤偶联
- Suzuki反应:芳卤与烷基硼酸偶联
- Stille反应:卤代烃与有机锡偶联
- Hiyama偶联反应:卤代烃与有机硅偶联
- Sonogashira偶联反应:芳卤与炔烃偶联,碘化亚铜作共催化剂
- Negishi偶联反应:卤代烃与有机锌偶联
- Buchwald-Hartwig胺化反应:芳卤与胺偶联
常用的钯催化剂有:
未优化的反应一般用10-15 mol%的钯催化,优化的反应可仅用0.1 mol%或更少的催化剂。有些新颖配体和手性催化剂也有报道,但大多仍未商业化,故实际用途不多。带有膦配体的钯对氧气敏感,而且易脱落,所以不少人研究用其他类型的配体替代膦,如利用Arduengo类型的碳烯配合物。
随着这些反应用途的拓展,对反应后除钯的研究也逐渐增多。传统的方法是用柱色谱分离,不过Smopex等除金属剂[1] 及QuadruPure[2] 和ISOLUTE[3] 一类的树脂也有较好的效果。
2010年诺贝尔化学奖颁发给理查德·赫克、根岸英一和铃木章,三位围绕此主题进行研究的化学家。[4]
外部链接 [编辑]
- Palladium-catalyzed coupling reactions from organic-reaction.com