门秀金反应

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Menshutkin反应(Menshutkin reaction),以俄国化学家 Nikolai Menshutkin (1890) 的名字命名。

叔胺卤代烃生成季铵盐的反应。[1][2][3][4]


Menshutkin反应


反应产率高、操作简便,可用于某些相转移催化剂的制备,例如从三乙胺氯化苄制备苄基三乙基氯化铵


利用Menshutkin反应制备相转移催化剂


极性非质子溶剂和高温有利于反应进行。各种卤代烃中,碘代烃中卤离子最容易离去,其离去能力按照碘、溴、氯的顺序递减。

拓展[编辑]

利用大环与卤离子间形成的氢键作用而使反应速率增加(奎宁环的150,000倍)、卤代烃活性顺序倒转。[5]


Stanger 2007

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ N. Menschutkin. Beiträgen zur Kenntnis der Affinitätskoeffizienten der Alkylhaloide und der organischen Amine Z. Physik. Chem. 5 (1890) 589.
  2. ^ N Menschutkin. Über die Affinitätskoeffizienten der Alkylhaloide und der Amine Z. Physik. Chem. 6 (1890) 41.
  3. ^ M B Smith, J March. March's Advanced Organic Chemistry (Wiley, 2001) (ISBN 0-471-58589-0)
  4. ^ Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) (ISBN 3817110553
  5. ^ Dramatic Acceleration of the Menschutkin Reaction and Distortion of Halide Leaving-Group Order Keith J. Stanger, Jung-Jae Lee, and Bradley D. Smith J. Org. Chem. 2007, 72, 9663-9668 doi:10.1021/jo702090p