间苯二酚

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间苯二酚
IUPAC名
Benzene-1,3-diol
别名 雷琐酚、雷琐辛、
1,3-二羟基苯、1,3-二苯酚
识别
CAS号 108-46-3
SMILES
性质
化学式 C6H4(OH)2
摩尔质量 110.1 g·mol⁻¹
外观 白色固体
密度 1.28 g/cm3(固)
熔点 110 °C
沸点 277 °C
溶解性 易溶(110 g/100 mL,20°C)
危险性
欧盟分类 有害 (Xn)
对环境有害 (N)
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
3
0
 
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

间苯二酚化学式:C6H4(OH)2),也称雷琐酚雷琐辛(英文:Resorcin)[1],是间位两个氢被羟基取代后形成的化合物。

性质[编辑]

间苯二酚是白色针状易昇華的晶体,可燃,有甜味,露置于空气中变为粉红色。可溶于水、乙醇戊醇,易溶于甘油乙醚,难溶于氯仿二硫化碳。有毒,具刺激性,症状与苯酚中毒症状相似,为头痛、头晕、心动过速、抽搐等。

反应[编辑]

间苯二酚可以发生双烯醇-双酮的互变异构,既可以按双烯醇的形式发生反应(如酰基化),也可以按双酮型反应(生成双)。它比苯酚更容易发生亲电芳香取代反应Houben-Hoesch反应

间苯二酚不与乙酸铅生成沉淀(邻苯二酚与乙酸铅会生成沉淀),但可以和斐林试剂银氨溶液发生作用。与氯化铁溶液作用变为深紫色。与水作用,沉淀出三溴间苯二酚。被钠汞齐还原,生成二氢间苯二酚(1,3-环己二酮)。后者与浓氢氧化钡溶液加热到150-160°C时,生成γ-乙酰基丁酸。在浓硫酸和氯化锌作用下,间苯二酚与邻苯二甲酸酐反应,生成荧光染料荧光黄

间苯二酚与浓硝酸在冷浓硫酸存在下反应,生成黄色结晶收敛酸(2,4,6-三硝基间苯二酚)。收敛酸在迅速加热时发生爆炸,其铅盐(收敛酸铅)也称斯蒂芬酸铅,用作炸药。

制取[编辑]

最早的间苯二酚是由天然树脂蒸馏或碱熔制得的,现在大多采用苯磺酸发烟硫酸磺化生成间苯二磺酸,再经中和、氢氧化钠碱熔、酸化、萃取及蒸馏得到。此外,间苯二酚的制取方法还有:

  1. 间碘苯酚间羟基苯磺酸碳酸钾共熔;
  2. 亚硝酸间氨基苯酚作用;
  3. 间二硝基苯加氢制得间二苯胺,再与10%盐酸反应水解;[2]
  4. 丙烯采取过氧化二异丙苯法生产,过程与异丙苯法类似。

用途[编辑]

用作防腐剂以及药物酚醛树脂染料胶黏剂、木材胶合剂、医药及分析试剂的合成原料。曙红红汞都是以间苯二酚作原料制取的。间苯二酚与浓盐酸的混合液可用于鉴别醛糖酮糖,这个试验称为Seliwanoff试验。间苯二酚与缩合,得到间苯二酚型杯芳烃

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Benzene-1,3-diol(间苯二酚)是IUPAC推荐的名称,参见:
    Panico, R.; & Powell, W. H. (Eds.). A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds 1993. Oxford: Blackwell Science. 1994. ISBN 0-632-03488-2. 
  2. ^ Meyer, J (1897). Ber 30: 2569.