阿司匹林

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阿司匹林
IUPAC命名
2-乙酰氧基苯甲酸
2-acetoxybenzoic acid
識別
CAS號 50-78-2
ATC編碼 A01AD05 B01AC06, N02BA01
PubChem CID 2244
DrugBank APRD00264
異名 2-acetyloxybenzoic acid
2-(acetyloxy)benzoic acid
acetylsalicylate
acetylsalicylic acid
O-acetylsalicylic acid
化學性質
化學式 C9H8O4 
分子量 180.160 g/mol
SMILES 搜尋Jmol 3D模型eMoleculesPubChem
物理性質
密度 1.40 g/cm³
熔點 138–140 °C (280–284 °F)
沸點 140 °C (284 °F) (分解)
溶解度 10 mg/mL (20 °C)
药代动力学性質
生物利用度 迅速完全
蛋白結合 99.6%
代謝
半衰期 劑量300–650 mg : 3.1–3.2小時
劑量1 g : 5 小時
劑量2 g : 9 小時
排泄
治療考量
懷孕分級 C () C ()
合法狀態 收錄分類 () GSL () OTC ()
途徑 口服
阿司匹林片剂

阿司匹林英语aspirin),或作阿司匹灵阿斯匹灵阿士匹灵化學學名邻-乙酰水杨酸醋柳酸等,IUPAC命名法为2-乙酰氧基苯甲酸。由德国化学家菲力克斯·霍夫曼在20世纪初正式推出。阿司匹林治疗范围极广,包括感冒发热头痛牙痛关节炎痛症、风湿痛症等,还能预防手术后血栓形成、心肌梗塞中风,故俗称它为“万灵药”。

阿斯匹靈一般用于解热镇痛的剂量较少,不会引起不良反应,但长期大量用药则较易出现副作用,而大部分止痛藥均有阿斯匹靈。较常见的有恶心、呕吐、上腹部不适或疼痛,较少或很少见的有胃肠道出血或诱发胃溃疡支气管痉挛过敏反应、皮肤过敏损害。

歷史[编辑]

19世紀,歐洲科學家發現柳樹皮的藥效成分為水楊酸,並成功提煉出來,其後1898年德國化學家霍夫曼成功將水楊酸合成為乙醯水楊酸,並於1900年在德國拜爾藥廠開始生產,商品名稱是阿司匹林。1918年,德國於一戰戰敗,拜爾被迫放棄其商標與專利,間接使阿司匹林在世界各地普及使用。[1]

用途[编辑]

阿斯匹靈也与其它药物一起用來于治疗一些适应疾病。雖然它存在一些副作用,但是依然被广泛使用,是因为医师们熟悉这种药在大多数家庭都有预备。下列的一些疾病可用阿斯匹靈缓解:

(現在已不多用於痛症治療)
此外如用低藥量約每日75-300mg可用作預防心肌梗塞(Myocardial infarction)防心臟病發。
每天服用低剂量(75至300毫克)阿斯匹林能在三年内减少癌症发病率四分之一,并且在五年之内把癌症引起的死亡率降低15%。[2][3]

禁忌[编辑]

  • 對阿司匹林、布洛芬(ibuprofen)、拿百疼(naproxen)等藥物過敏者。
  • G6PD缺乏患者(蠶豆症)使用阿司匹林可能導致溶血。
  • 腎病胃溃疡糖尿病痛風症等的患者,必須請示醫生。
  • 如阿斯匹靈和酒精同服增加胃出血危險。
  • 儿童和青少年,不宜使用阿斯匹林治疗伤风感冒:因為這與雷爾氏綜合症(Reye's syndrome)有關。
  • 具有抗凝血作用,血友病病人或其它出血傾向者不宜服用。
  • 孕婦
  • 一些人建議,有甲狀腺機能亢進病人應避免阿斯匹靈,因為它提高T4水平。[來源請求]

常見副作用[编辑]

  • 胃痛不適并伴有小量出血的患者:应饭后服用阿斯匹靈;如出血而無驗出 可引致貧血。
  • 患嚴重腸胃痛患者,必須停服阿斯匹靈。
  • 中枢神经系统受損:頭暈、頭痛、視力聽力下降(藥量越高越多中央神經系統毛病出現)。
  • 出汗
  • 長期服用高藥量阿司匹靈:幾乎無可挽回的造成肝損害。
  • 可引致致命的雷爾氏綜合症(死亡率30%)。
  • 如和其他止痛藥同用 長期服用阿司匹靈可引至慢性腎炎,以至慢性腎衰竭。
  • 皮膚問題,面腫口腫舌腫喉腫(angioedema),及 呼吸困難也有,但較少。
  • 會抑制血小板的凝聚作用,且大量使用時(例如用於風濕症的情況時)則更會延長凝血酶原時間,且後者的藥量同時也可引起柳酸鹽中毒症salicylism),包括耳鳴、頭暈、意識混亂急頭痛等症狀的發生。

過量[编辑]

服用過量可以致命藥劑過量的可能的後果包括:

藥劑過量可以是急性或慢性:一次性過量或長期服用引起。急性過量成亡率是2%。慢性過量成亡率是25%。通常死因是神经性肺水肿。2000年美國有52宗死亡案涉及阿斯匹靈。

  • 阿斯匹靈的徵候如發燒、換氣過度以及大腦症候等病況也常被誤診為感染症、於是醫生便常會再度給予阿斯匹靈,因此,便會更加延誤此症被及時診斷與對病人施行急救的機會了。

工业制法[编辑]

苯酚二氧化碳氢氧化钠存在下在高温高压的条件下反应,得到水杨酸二钠盐(Kolbe-Schmidt反应)。反应后加入稀硫酸中和。

Kolbe-Schmitt.png

Aspirin synthesis.png

这是由酚羟基的特殊性质决定,酚羟基很难直接和乙酸发生酯化反应。该反应实际上依然是酯化反应

参考文献[编辑]

  1. ^ 中國古人嚼柳樹皮退燒止痛,《明報》,2012年3月22日
  2. ^ 研究显示阿斯匹林抗癌效用,《BBC中文网》, 2012年3月21日
  3. ^ Aspirin Use and the Risk of Prostate Cancer Mortality in Men Treated With Prostatectomy or Radiotherapy,《Journal of Clinical Oncology》, 2012年8月27日
  • 亞東紀念醫院《亞東院訊》2008年1月號第98期:《阿斯匹靈老藥新用》,藥劑部孫淑慧主任撰稿。
  • 人民教育出版社高中课本(必修)《化学》第二册(2006版),复习题。

参见[编辑]