阿恩特-艾斯特尔特合成

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阿恩特-艾斯特尔特合成Arndt-Eistert合成)是一类羧酸的同系化反应,是一种非常有用的增长羧酸碳链的合成方法[1][2]。阿恩特-艾斯特尔特合成是用德国化学家弗里茨·阿恩特(Fritz Arndt,1885年-1969年)和贝恩德米·艾斯特尔特(Bernd Eistert,1902年-1978年)两人的名字命名的一个人名反应[3]

Arndt-Eistert合成 总反应

过程[编辑]

  1. 羧酸(Ⅰ)先转变成酰氯(Ⅱ),再与重氮甲烷反应生成重氮酮(Ⅲ);
  2. 重氮酮(Ⅲ)在紫外线照射下或在(Ag)、氧化铜(CuO)等催化或加热(180~190℃)时即放出氮气,生成酰基卡宾,再重排生成烯酮(Ⅳ);
  3. 烯酮(Ⅳ)与作用生成相应的高一级羧酸(Ⅴ,R' = H、烃基)、(Ⅴ,R' = 烃基)、酰胺(Ⅵ,R' = H、烃基)。
  • 反应过程中R的构型保持不变。

反应机理[编辑]

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Arndt-Eistert-Homologisierung Mechanismus.svg

应用[编辑]

羧酸合成多一个原子羧酸及其衍生物的方法。

相关反应[编辑]

此过程中的重排反应又称作沃尔夫重排(Wolff rearrangement)。

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Lee, V.; Newman, M. S. Org. Syn., Coll. Vol. 6, p.613 (1988); Vol. 50, p.77 (1970). (Article)
  2. ^ Linder, M. R.; Steurer, S.; Podlech, J. Org. Syn., Coll. Vol. 10, p.194 (2004); Vol. 79, p.154 (2002). (Article)
  3. ^ Fritz Arndt, Bernd Eistert. Ein Verfahren zur Überführung von Carbonsäuren in ihre höheren Homologen bzw. deren Derivate. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1935, 1 (68): 200–208. doi:10.1002/cber.19350680142.