降冰片烯

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降冰片烯[1]
IUPAC名
Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
别名 Norbornylene
Norcamphene
识别
CAS号 498-66-8
PubChem 10352
ChemSpider 9925
SMILES
InChI
InChIKey JFNLZVQOOSMTJK-UHFFFAOYAB
EINECS 207-866-0
性质
化学式 C7H10
摩尔质量 94.15 g·mol−1
外观 White solid
熔点 42-46 °C(315-319 K)
沸点 96 °C(369 K)
危险性
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
1
 
闪点 −15 °C
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

降冰片烯(Norbornene)或降莰烯 (norcamphene)的橋環烴。它是一種白色固體,有刺激性酸味。該分子由環己烯環和亞甲基橋(C-3和C-6之間)。分子帶有一個雙鍵引起顯著的環張力和明顯的反應。降冰片烯由許多其衍生物合成,例如環戊二烯和乙烯的Diels-Alder反應(阿德耳反應)。[2][3]跟bicylic 相似的還有norbornadiene ,它與沒有雙鍵完全飽和的norbornane 有一樣的結構,但它多了兩個雙鍵。降冰片烯進行酸催化水合反應,與水形成降冰片。研究非經典離子化學家對此反應有很大的興趣。

聚降冰片烯[编辑]

聚降冰片烯和降冰片在烯單體的開環复分解聚合(ROMP)是重要的,例如用格拉布催化劑,聚降冰片烯的聚合物,具有高玻璃化轉變溫度和高的光學清晰度。

Norbornene ROMP

除了ROMP聚合,降冰片烯單體也經過乙烯基加成聚合。亞乙基降冰片烯來自相關的環戊二烯和丁二烯單體。

實際用途[编辑]

聚降冰片烯,從2008年由Astrotech Advanced Elastomerproducts GmbH橡膠工業公司中的Norsorex命名,他們的產品主要用於抗震動(鐵路,建築,工業),防衝擊(個人防護設備,製鞋配件,保險槓)和改善抓地力(玩具輪胎,賽車輪胎,傳輸系統,傳輸系統,複印機,釣魚線等)。

  • 降冰片烯常常用在過渡金屬催化去影響親電子的過渡金屬的遷移
  • 第二個主要的應用碳氫化合物的oil-binding 系統的吸收效率是自身重量的十倍
  • 可以到達的表現:損耗因子大於3,撕裂強度為50牛頓/毫米²,肖氏硬度4至90肖氏A[4]

參考[编辑]

  1. ^ Norbornene MSDS
  2. ^ Paul Binger, Petra Wedemann, and Udo H. Brinker. "Cyclopropene: A New Simple Synthesis and its Diels-Alder Reaction with Cyclopentadiene". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 231. 
  3. ^ Masaji Oda, Takeshi Kawase, Tomoaki Okada, and Tetsuya Enomoto. "2-Cyclohexene-1,4-dione". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 186. 
  4. ^ Thansandote, Praew; Chong, Eugene, Feldmann, Kai-Oliver, Lautens, Mark. Palladium-Catalyzed Domino C−C/C−N Coupling Using a Norbornene Template: Synthesis of Substituted Benzomorpholines, Phenoxazines, and Dihydrodibenzoxazepines. The Journal of Organic Chemistry. 21 May 2010, 75 (10): 3495–3498. doi:10.1021/jo100408p. PMID 20423091.