霍夫曼消除反应

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霍夫曼消除反应Hofmann消去反应Hofmann消除反应),也称彻底甲基化反应,是与过量碘甲烷氧化银共热时(100-200°C),生成三级烯烃的反应。反应中间产物是四级铵碱

Hofmann消除

如果以四甲基铵盐作原料,产物是三甲胺甲醇。虽不严格符合Hofmann反应的定义,但也属于Hofmann反应的范畴。

不对称胺反应时,反应由动力学控制,较少烷基取代的β-碳上的氢由于酸性较强,位阻较小,因此优先被消除,产物主要是不稳定的取代较少的烯烃。这个规则与查依采夫规则相反,称为霍夫曼规则Hofmann规则)。β-碳上连有苯基乙烯基羰基等取代基时,由于共轭和吸电子效应,未取代的β-碳上氢的酸性较弱,因此反应不符合Hofmann规则。连有强吸电子基团的化合物容易按Hofmann规则发生E2消除

霍夫曼消除可用于合成用其他方法难以合成的烯烃。由于一级、二级和三级胺引入的甲基数目不一样,故也可通过引入的甲基数目,来判断反应物是哪一级的胺。

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