馬尿酸

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馬尿酸
IUPAC名
苯甲酰胺乙酸
别名 马尿酸, N-苯甲酰甘氨酸
识别
CAS号 495-69-2
PubChem 464
ChemSpider 451
SMILES
InChI
InChIKey QIAFMBKCNZACKA-UHFFFAOYAD
KEGG C01586
性质
化学式 C9H9NO3
摩尔质量 179.17 g·mol⁻¹
密度 1.39[1]
熔点 186℃[1]
沸点 240℃(分解)
结构
晶体结构 斜方晶系
危险性
欧盟危险性符号
有害有害 Xn
刺激性刺激性 Xi
[1]
警示术语 R:R22, R37, R38, R41[1]
安全术语 S:S26, S39[1]
MSDS 來自牛津大學的MSDS
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

馬尿酸Hippuric acid),学名苯甲酰胺乙酸,分子式C9H9NO3,结构简式C6H5CONHCH2CO2H,该词起源于希臘語Hipposhorse)和ouronurine)。它是一種在草食性動物尿液中發現的有机酸。苯甲醯胺乙酸晶体易溶於熱水,在187℃左右熔化,大约于240℃分解。许多种的芳香化合物(比如苯甲酸甲苯)摄入体内后,都会通过和氨基酸(如甘氨酸)反应转化为苯甲醯胺乙酸,因此,体内马尿酸浓度过高可能是由甲苯中毒导致的。由于引起苯甲醯胺乙酸中毒的因素还有很多,因此科学家对两者之间的联系仍存怀疑。[2] [3]

物化性質[编辑]

歴史[编辑]

制备[编辑]

除了上述利用的化學反應合成外,在Theodor Curtius的报告中还描述了另一种合成方式,將氨基乙酸溶於氫氧化鈉溶液中,並且攪拌加入苯甲酰氯氫氧化鈉溶液,保持反應物呈鹼性。令液體飽和後加盐酸使pH值下降至2,過濾並將固體溶於水中重結晶後可以得到苯甲醯胺乙酸。[5]參見下圖。

製造馬尿酸

體內產生[编辑]

甲苯等芳香族化合物進入體內,會被肝臟中的細胞色素P450(CYP2E1)甲羥基化,產生苯甲醇(同時產生5%的環氧化合物);苯甲醇被醇脫氫酶氧化,產生苯甲酸苯甲酸甘氨酸脱水缩合,產生苯甲醯胺乙酸。见下圖:

甲苯的代謝途徑
苯甲醇的代謝途徑

参见[编辑]

參考文獻[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 來自牛津大學的MSDS
  2. ^ http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/19891605
  3. ^ http://en.wikipedia.org/wiki/Toluene_%28toxicology%29#Measure_of_exposure
  4. ^ "Ueber die Regeneration der Hippursäure" Justus Liebigs Ann. Chem. 1853, 87, 325-327. DOI: 10.1002/jlac.18530870311
  5. ^ T. Curtius "Synthese von Hippursäure und Hippursäureäthern" Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1884, 17, 1662-1663. DOI: 10.1002/cber.18840170225