驱蛔萜

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驱蛔素
IUPAC名
1-methyl-4-(1-methylethyl)-2,3-
dioxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene
英文名 Ascaridole 或 Ascaridol
别名 土荆芥油精,驱蛔脑
识别
CAS号 512-85-6
性质
化学式 C10H16O2
摩尔质量 168.23 g·mol⁻¹
密度 1.0103 g/cm3
熔点 3.3 °C
沸点 39-40 °C (0.2 mmHg)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

驱蛔素(Ascaridol)是一个天然存在的双环单萜,属于少见的有机过氧化物类,是藜科植物土荆芥Dysphania ambrosioides,以前称为Chenopodium ambrosioides)精油的主要成分。[1]

无色粘稠液体,有不愉快臭味。可溶于多数有机溶剂,如乙醇甲苯戊烷己烷蓖麻油中。不稳定,加热(130-150℃)或用有机酸处理时会剧烈放出氧气发生爆炸,[2]因此只能在高压下蒸馏。

有驱虫作用,不过安全范围小,很少单独使用。也有一定的抗疟作用。

历史[编辑]

驱蛔素长期来一直是唯一一个从自然界中发现的有机过氧化物。其结构由奥托·瓦拉赫于1912年探明。[2]1944年卡尔·齐格勒完成了它的合成。[3]

氧气在光照下与叶绿素作用可以产生单线态氧,单线态氧与α-萜品烯的共轭双烯结构进行狄尔斯-阿尔德反应就可以得到驱蛔素,这是齐格勒的合成方法。有理论认为驱蛔素的生物合成也是通过这个机理进行。

氢化铝锂还原时得到二醇,用氢气还原则过氧链和双键都被还原。

参考资料[编辑]

  1. ^ Humphrey Paget. Chenopodium oil. Part III. Ascaridole. J. Chem. Soc. 1938, 392 (1): 829–833. doi:10.1039/JR9380000829. 
  2. ^ 2.0 2.1 O. Wallach. Zur Kenntnis der Terpene und der ätherischen Öle. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1912, 392 (1): 49–75. doi:10.1002/jlac.19123920104. 
  3. ^ Günther, O. Schenck and K. Ziegler. Die Synthese des Ascaridols. Naturwissenschaften. 1944, 32 (14-26): 157. doi:10.1007/BF01467891.