鲨烯

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鲨烯
IUPAC名
(6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene
英文名 Squalene
别名 角鲨烯;鱼肝油萜;三十碳六烯[1]
识别
CAS号 111-02-4
SMILES
InChI
性质
化学式 C30H50
摩尔质量 410.72 g·mol−1
外观 油状液体
密度 0.855 g/cm3
熔点 −100 °C
沸点 285 °C (25 mmHg)
溶解性 几乎不溶于水
折光度n
D
1.4965
危险性
警示术语 R:R36/37/38
安全术语 S:S26, S36
闪点 217 °C(闭杯)
LD50 1800 mg/kg(小鼠静注)[2]
5000 mg/kg(小鼠经口)[2]
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

鲨烯(Squalene),又称角鲨烯,是一种开链三萜类化合物。因最初从鲨鱼肝油中提取得到,故得名鲨烯。随后发现鲨鱼卵油及其他鱼中也含有它,现在发现它的分布比预想的要广泛许多,真菌及人耳垢中含有少量。鲨烯是胆固醇生物合成中间体之一,是所有类固醇类物质的生物合成前体。

性质[编辑]

无色有香味的油状液体。几乎不溶于水,微溶于甲醇乙醇冰醋酸,易溶于乙醚丙酮石油醚四氯化碳及其他脂溶性溶剂。350°C沸腾,并有部分分解。

鲨烯分子中有六个双键,不稳定,容易氧化。在空气中吸收氧气转变成似亚麻油的粘性液体,产生特殊臭气。易在催化下加氢生成鲨烷,也可通过化学反应转变为羊毛甾醇。鲨烷较鲨烯不易被氧化。

历史[编辑]

1906年首先由东京工业试验所的辻本満丸从鲨鱼肝油中发现。1926年 Isidor Morris Heilbron 确定了鲨烯的结构。[3]

英文名“Squalene”源于拉丁语“Squalus”,意为鲨鱼。

存在[编辑]

鲨烯主要存在于鲨鱼肝油的不皂化部分,少量存在于苦茶油橄榄油米糠油麦胚油酵母及人体脂肪中。它在各种鲨鱼的肝脏中都有存在,其中以深海鲨鱼肝油中含量最高。[來源請求]

生产[编辑]

可从鲨鱼肝中提取,也可由两分子反式牻牛儿基丙酮与1,4-丁二亚基三苯基膦经Wittig反应而制得。

生物作用[编辑]

鲨烯是胆固醇生物合成的中间体之一,由两分子法尼基焦磷酸鲨烯合酶催化下先生成前鲨烯焦磷酸,后被NADPH还原得到。

两分子法尼基焦磷酸缩合为鲨烯。

然后鲨烯在鲨烯单加氧酶催化下环氧化生成(S)-鲨烯-2,3-环氧化物,后者经一个拉链环化反应得到四环结构羊毛固醇。从羊毛固醇再经十余步反应可得胆固醇

以鲨烯为原料经羊毛固醇得到胆固醇(德文)。

鲨烯的直链结构被氧化及环合后可形成一系列手性中心。

鲨烯具有类似红细胞那样摄取的功能,生成活化的氧化角鲨烯,在血液循环中输送到机体末端细胞后释放出氧,从而增强机体组织对氧的利用能力,强化肝功能。鲨烯具有渗透、扩散和杀菌作用,人体皮肤分泌物皮脂中常含鲨烯及甾醇以维护皮肤的柔软滑润。[4]

用途[编辑]

用作杀菌剂、口服营养药、皮肤柔软滑润剂及制备药物、橡胶、香料、有机色料和表面活性剂的原料。[5]

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ 周公度主编. 化学词典. 北京: 化学工业出版社. 2010: 331. ISBN 978-7-122-07817-9. 
  2. ^ 2.0 2.1 Japanese Journal of Cancer Research. Vol. 76, Pg. 1021, 1985.
  3. ^ Heilbron, I. M.; Thompson, A. CXV.—The unsaponifiable matter from the oils of elasmobranch fish. Part VI. The constitution of squalene as deduced from a study of the decahydrosqualenes.. J. Chem. Soc. 1929: 883–892. doi:10.1039/JR9290000883. 
  4. ^ 朱洪法主编. 精细化工常用原材料手册. 北京: 金盾出版社. 2003.12: 191–192. ISBN 7-5082-2725-5. 
  5. ^ 顾翼东主编. 化学词典. 上海: 上海辞书出版社. 2003: 412. ISBN 7-5326-1335-6.