麦芽酚

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麦芽酚
IUPAC名
3-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one
英文名 Maltol
识别
CAS号 118-71-8
SMILES
性质
化学式 C6H6O3
摩尔质量 126.11 g·mol⁻¹
外观 白色结晶
密度 1.348 g/cm3
熔点 161~162 °C (93°C升华)
溶解性 易溶于热水
危险性
欧盟危险性符号
有害有害 Xn
警示术语 R:R22
安全术语 S:S24/25
LD50 550 mg/kg (小鼠经口)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

麦芽酚(Maltol),学名3-羟基-2-甲基-γ-吡喃酮

其他名称:麦芽醇;甲基麦芽酚;3-羟基-2-甲基-γ-吡喃酮;2-甲基-3-羟基-γ-吡喃酮;3-羟基-2-甲基-4-吡喃酮;2-甲基-3-羟基-G-吡喃酮;巴拉酮;味酚;落叶松素;落叶松星酸;落叶松酸;2-甲基焦袂康酸;考灵;E636

性质[编辑]

甲苯重结晶得到的麦芽酚为白色针状结晶。有焦奶油硬糖甜香,稀溶液中有草莓香气。易溶于热水、氯仿,溶于乙醇,微溶于乙醚,难溶于石油醚。93°C 呈柱状,升华。溶于碱变为黄色,与氧化铁作用呈红紫色,与石蕊呈酸性反应。[1] 在碱性介质中不稳定。可用斐林试液银氨溶液还原。

麦芽酚可与的金属离子,如 Fe3+、Ga3+、Al3+、VO3+ 进行配位,[2] 因此可用于增加体内铝[3] 的摄取量,也用于增加镓[4] 和铁[5] 的生物利用度。

存在[编辑]

存在于小麦、大豆的分解液中和大麦焙烧凝缩物中,也存在于某些枞树和落叶松树皮层中。[1]

生产[编辑]

1、从木醋木焦油、落叶松树皮或连香树Cercidiphyllum japonicum)中提取。[1]

2、以曲酸为原料,与氯化苄成曲酸苄醚,再用二氧化锰氧化为靠闷酸苄醚,脱苄基生成靠闷酸。然后使靠闷酸在 225°C 脱羧生成焦袂康酸,后者在碱性条件下与甲醛反应,得羟基麦芽酚,最后用锌粉/盐酸还原得麦芽酚。[1]


Maltol synthesis.svg


也可以通过曲酸的催化空气氧化制取靠闷酸。

3、以糠醛为原料制取。α-甲基糠醇与水、甲醇通氯反应,中和而得。[6]

4、α-甲基糠醇在甲醇中电解,再经一些列反应制得。[6]

5、3-羟基-γ-吡喃酮甲醛哌啶在少量盐酸下发生 Mannich反应,得到 Mannich碱催化氢解制取麦芽酚,但产率不高。[6]

用途[编辑]

用作食品增香剂、日用品及香烟的香料防腐剂感光材料护肤药物[1]

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 麦芽酚;甲基麦芽酚;2-甲基-3-羟基-γ-吡喃酮;麦芽醇;3-羟基-2-甲基-4-吡喃酮;2-甲基-3-羟基-G-吡喃酮;落叶松素;落叶松酸;落叶松星酸;2-甲基焦袂康酸;味酚;巴拉酮;考灵;3-羟基-2-甲基-γ-吡喃酮. 化工引擎. [2009-09-06]. 
  2. ^ B. D. Liboiron, K. H. Thompson, G. R. Hanson, E. Lam, N. Aebischer, C. Orvig. New Insights into the Interactions of Serum Proteins with Bis(maltolato)oxovanadium(IV): Transport and Biotransformation of Insulin-Enhancing Vanadium Pharmaceuticals. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127: 5104–5115. doi:10.1021/ja043944n. 
  3. ^ N. Kaneko, H. Yasui, J. Takada, K. Suzuki, H. Sakurai. Orally administrated aluminum-maltolate complex enhances oxidative stress in the organs of mice. J. Inorg. Biochem. 2004, 98: 2022–2031. doi:10.1016/j.jinorgbio.2004.09.008. 
  4. ^ L. R. Bernstein, T. Tanner, C. Godfrey, B. Noll. Chemistry and pharmacokinetics of gallium maltolate, a compound with high oral gallium bioavailability. Metal Based Drugs. 2000, 7: 33–48. doi:10.1155/MBD.2000.33. 
  5. ^ D.M. Reffitt, T.J. Burden, P.T. Seed, J. Wood J, R.P. Thompson, J.J. Powell. Assessment of iron absorption from ferric trimaltol. Ann. Clin. Biochem. 2000, 37: 457–66. doi:10.1258/0004563001899645. 
  6. ^ 6.0 6.1 6.2 麦芽酚. 化工引擎. [2009-09-06].