麦角固醇

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麦角固醇
IUPAC名
ergosta-5,7,22-trien-3β-ol
识别
CAS号 57-87-4
PubChem 444679
ChemSpider 392539
SMILES
InChI
InChIKey DNVPQKQSNYMLRS-APGDWVJJBI
EINECS 200-352-7
ChEBI 16933
MeSH Ergosterol
性质
化学式 C28H44O
摩尔质量 396.65 g/mol g·mol⁻¹
精确质量 396.339216
熔点 160.0 °C
沸点 250.0 °C
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

麦角固醇[1]英语Ergosterol,又称为麦角甾醇)是从真菌类酵母麦角菌中发现的一种植物固醇。在紫外线照射下可被转化为维生素D2。它是酵母和真菌细胞膜的组成部分,功能与动物细胞膜中的胆固醇相同。对于素食者说,麦角固醇是唯一的维生素D食物来源,不过人体内可从胆固醇合成维生素D。

应用[编辑]

真菌检测[编辑]

麦角固醇由真菌合成,虽然有在草如黑麦[2]紫花苜蓿(包括苜蓿芽),并在植物的花,如啤酒花[3]中发现麦角固醇的报告,然而,目前认为这些麦角固醇来自污染植物的真菌。因此,麦角固醇的检测技术可用于检测草,谷物,和进料系统中的真菌。[4][5]

麦角固醇也可以用来作为在土壤中真菌生物量的一个指标,尽管其会缓慢降解,但如果将样本储存于冰点以下的黑暗环境,降解速度会减慢甚至停止。

抗真菌药物靶点[编辑]

由于麦角固醇只在真菌细胞中发挥生物功能,因此可作为抗真菌药物的作用靶点。麦角固醇也存在与一些单细胞生物,如非洲昏睡症病原体锥虫[6]的细胞膜,这是相关药物用于治疗该病的理论依据。

例如抗真菌药物两性霉素B,其与霉菌细胞膜上的麦角固醇结合,造成细胞膜通透性的改变,导致真菌细胞内的成分,主要是钾离子和氢离子,及其他成份如氨基酸、蛋白质等泄漏到膜外,破坏真菌正常代谢及抑制生长,细胞产生裂解而造成霉菌细胞死亡。[7]其用于抵抗真菌或原虫感染,由于与胆固醇也有一定的亲和性而对人体产生副作用,现一般已被其它更安全的药物取代。

咪康唑伊曲康唑克霉唑则抑制真菌细胞从羊毛甾醇英语lanosterol到麦角固醇的合成,转化过程中与羊毛甾醇4号碳上两个甲基的消除相关的酶被抑制,从而实现抗真菌作用。

潜在用途[编辑]

有研究显示麦角固醇可能具有抗肿瘤特性。[8][9]

毒性[编辑]

麦角固醇粉对皮肤,眼睛和呼吸道有刺激性。大量摄入可引起高血钙症英语hypercalcemia,长时间的高血钙症会导致钙盐在软组织,特别是肾脏中沉积。[10]

参考文献[编辑]

  1. ^ [1] 全国科学技术名词审定委员会
  2. ^ Jäpelt, RB; Didion, T; Smedsgaard, J; Jakobsen, J. Seasonal variation of provitamin D2 and vitamin D2 in perennial ryegrass (Lolium perenne L.). Journal of agricultural and food chemistry. 2011, 59 (20): 10907–12. doi:10.1021/jf202503c. PMID 21919518. 
  3. ^ Magalhães, PJ; Carvalho, DO; Guido, LF; Barros, AA. Detection and quantification of provitamin D2 and vitamin D2 in hop (Humulus lupulus L.) by liquid chromatography-diode array detection-electrospray ionization tandem mass spectrometry. Journal of agricultural and food chemistry. 2007, 55 (20): 7995–8002. doi:10.1021/jf071308d. PMID 17760411. 
  4. ^ http://wwww.aslo.org/lo/toc/vol_46/issue_3/0573.pdf
  5. ^ Müller, HM; Schwadorf, K. Ergosterol as a measure for fungal growth in feed. 2. Ergosterol content of mixed feed components and mixed feed. Archiv fur Tierernahrung. 1990, 40 (4): 385–95. PMID 2400324. 
  6. ^ Roberts CW, McLeod R, Rice DW, Ginger M, Chance ML, Goad LJ. Fatty acid and sterol metabolism: potential antimicrobial targets in apicomplexan and trypanosomatid parasitic protozoa. Mol. Biochem. Parasitol. 2003.February, 126 (2): 129–42. doi:10.1016/S0166-6851(02)00280-3. PMID 12615312. 
  7. ^ 常用藥物手冊 中華書局(香港)有限公司 周自永 王世祥
  8. ^ Yazawa Y, Yokota M, Sugiyama K. Antitumor promoting effect of an active component of Polyporus, ergosterol and related compounds on rat urinary bladder carcinogenesis in a short-term test with concanavalin A. Biol Pharm Bull. 2000, 11 (11): 1298–1302. doi:10.1248/bpb.23.1298. PMID 11085355. 
  9. ^ Takaku, T; Kimura, Y; Okuda, H. Isolation of an antitumor compound from Agaricus blazei Murill and its mechanism of action. The Journal of nutrition. 2001, 131 (5): 1409–13. PMID 11340091. 
  10. ^ Material Safety Data Sheet, Fisher Scientific

外部链接[编辑]