黑索金

黑索金
IUPAC名 1,3,5-Trinitroperhydro-1,3,5-triazine
别名	RDX 海掃更 环三亚甲基三硝胺
识别
CAS号	121-82-4
PubChem	8490
ChemSpider	8177
SMILES	C1N(CN(CN1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
InChI	1/C3H6N6O6/c10-7(11)4-1-5(8(12)13)3-6(2-4)9(14)15/h1-3H2
InChIKey	XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYAY
UN编号	0072，0391，0483
ChEBI	24556
性质
化学式	C3H6N6O6
摩尔质量	222.12 g·mol−1
外观	无色晶体
密度	1.82 g/cm3
熔点	205.5 °C（479 K）
沸点	234 °C（507 K）
爆炸性
撞击感度	低
摩擦感度	低
爆速	8750 m/s
相对当量系数	1.60
危险性
主要危害	爆炸性
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

黑索金，或譯海掃更，是英文Hexogen的译称，化学名环三亚甲基三硝胺（cyclotrimethylenetrinitramine），缩写RDX ，一种軍用高能炸药。

黑索金又名為旋風炸藥，化學式(CH₂NNO₂)₃，白色，密度1.816/cm³。原設想用於醫藥，後來因為威力巨大（比硝化甘油強，是TNT的158%），被發展作炸藥用途。爆速達8750m/s，而且起爆容易，是綜合性極佳的炸藥。此外，還用作毒鼠藥。1899年德国在发表的专利中首次叙述制造黑索金，当时并没有提出作为炸药而是推荐作为医用药物，后来的发表的专利中提出了用于制造无烟发射药。

制备

黑索金的製備方法有多種，最常用的是直接硝化法和乙酸酐合成法。

直接硝化法

浓硝酸氧化乌洛托品（六亚甲基四胺）得到：

(CH₂)₆N₄ + 3 HNO₃ → (CH₂-N-NO₂) + NH₃ + HCHO + 2 H₂O

(CH₂)₆N₄ + 10 HNO₃ → (CH₂-N-NO₂)₃ + 3 CH₂(ONO₂)₂ + NH₄NO₃ + 3 H₂O

NH₃与HCHO可重复使用，继续制取乌洛托品。

乙酸酐合成法

(CH₂)₆N₄ + 4 HNO₃ + 2 NH₄NO₃ + 6 Ac₂O → 2(CH₂NNO₂)₃ + 12 HOAc

由于副反应的存在，一般RDX的得率只能达到理论的80%左右。