1,3-偶极体

维基百科,自由的百科全书
跳转至: 导航搜索
1,3-DipoleMO.png
1,3-偶极体的分子轨道能级图
Azide-2D.png

Nitrone.png

Nitro-group-2D.png
从上至下:叠氮化物
硝酮硝基化合物

1,3-偶极体(1,3-dipole),也称1,3-偶极化合物,是一类可以用偶极共振式来描述的化合物。它们属于三原子四电子(4π)体系,至少含有一个杂原子分子轨道烯丙基负离子类似。

\rm \ddot X -Y=Z \leftrightarrow X^+=Y- \ddot Z^- \,

1,3-偶极体的种类非常多,常见的包括:

名称 结构
甲亚胺叶立德 \rm R_2C^--N^+R=CR_2 \leftrightarrow R_2C=N^+R-C^-R_2
腈叶立德 \rm R_2C^--N^+ \equiv CR \leftrightarrow R_2C=N^+=C^-R
甲亚胺亚胺 \rm RN^--N^+R=CR_2 \leftrightarrow RN=N^+R-C^-R_2
重氮化合物 \rm R_2C^--N^+ \equiv N \leftrightarrow R_2C=N^+=N^-
叠氮化合物 \rm N^-=N^+=NR \leftrightarrow N \equiv N^+-N^-R
硝酮(氧化甲亚胺) \rm O^--N^+R=CR_2 \leftrightarrow O=N^+R-C^-R_2
氧化腈 \rm O^--N^+ \equiv CR \leftrightarrow O=N^+=C^-R
羰基叶立德 \rm R_2C^--O^+=CR_2 \leftrightarrow R_2C=O^+-C^-R_2
腈亚胺 \rm RC^-=N^+=NR \leftrightarrow RC \equiv N^+-N^-
一氧化二氮 \rm N^-=N^+=O \leftrightarrow N \equiv N^+-O^-
臭氧 \rm O^--O^+=O \leftrightarrow O=O^+-O^-

1,3-偶极体可以和烯烃炔烃或相关化合物(亲偶极体)发生环加成反应生成五元杂环化合物,称为1,3-偶极环加成反应

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  • Huisgen, Prof. Dr. R. Kinetics and Mechanism of 1,3-Dipolar Cycloadditions. Angew. Chem. Int. Ed. 1962, 11 (2): 633–645. doi:10.1002/anie.196306331. 
  • Padwa, Albert. 1, 3-dipolar cycloaddition chemistry. New York: Wiley. 1984.  ISBN 978-0-471-08364-1.
  • S. Kobayashi, K.A. Jørgensen, Cycloaddition Reaction in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim 2002