1,3-偶极体

1,3-偶极体的分子轨道能级图

从上至下：叠氮化物、 硝酮、硝基化合物

1,3-偶极体（1,3-dipole），也称1,3-偶极化合物，是一类可以用偶极共振式来描述的化合物。它们属于三原子四电子（4π）体系，至少含有一个杂原子，分子轨道与烯丙基负离子类似。

$\rm \ddot X -Y=Z \leftrightarrow X^+=Y- \ddot Z^- \,$

1,3-偶极体的种类非常多，常见的包括：

名称	结构
甲亚胺叶立德	$\rm R_2C^--N^+R=CR_2 \leftrightarrow R_2C=N^+R-C^-R_2$
腈叶立德	$\rm R_2C^--N^+ \equiv CR \leftrightarrow R_2C=N^+=C^-R$
甲亚胺亚胺	$\rm RN^--N^+R=CR_2 \leftrightarrow RN=N^+R-C^-R_2$
重氮化合物	$\rm R_2C^--N^+ \equiv N \leftrightarrow R_2C=N^+=N^-$
叠氮化合物	$\rm N^-=N^+=NR \leftrightarrow N \equiv N^+-N^-R$
硝酮（氧化甲亚胺）	$\rm O^--N^+R=CR_2 \leftrightarrow O=N^+R-C^-R_2$
氧化腈	$\rm O^--N^+ \equiv CR \leftrightarrow O=N^+=C^-R$
羰基叶立德	$\rm R_2C^--O^+=CR_2 \leftrightarrow R_2C=O^+-C^-R_2$
腈亚胺	$\rm RC^-=N^+=NR \leftrightarrow RC \equiv N^+-N^-$
一氧化二氮	$\rm N^-=N^+=O \leftrightarrow N \equiv N^+-O^-$
臭氧	$\rm O^--O^+=O \leftrightarrow O=O^+-O^-$

1,3-偶极体可以和烯烃、炔烃或相关化合物（亲偶极体）发生环加成反应生成五元杂环化合物，称为1,3-偶极环加成反应。

参见

• 1,3-偶极环加成反应

参考资料

• Kinetics and Mechanism of 1,3-Dipolar Cycloadditions. Angew. Chem. Int. Ed. 1962, 11 (2): 633–645. doi:10.1002/anie.196306331. 
• 1, 3-dipolar cycloaddition chemistry. New York: Wiley. 1984.  ISBN 978-0-471-08364-1.
• S. Kobayashi, K.A. Jørgensen, Cycloaddition Reaction in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim 2002