1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺

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1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺
IUPAC名
3-(ethyliminomethyleneamino)-N,N-dimethyl-propan-1-amine
识别
CAS号 1892-57-5
PubChem 15908
ChemSpider 15119
SMILES
InChI
InChIKey LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYAH
性质
化学式 C8H17N3
摩尔质量 155.24 g·mol−1
危险性
MSDS External MSDS (HCl salt)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

EDC(还称为EDACEDCI,为1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺之缩写)是一种水溶性碳二亚胺,常制成盐酸盐之形式。其pH范围通常在4.0-6.0。EDC常在伯胺制备酰氨时作为羧基活化剂。EDC还可用于活化磷酸基团。这种碳二亚胺通常用于肽的合成;蛋白质核酸的交联以及制备免疫偶联物。EDC常与N-羟基丁二酰亚胺(NHS)或磺化-NHS搭配使用从而增加偶联反应的效率。

有机化学中,EDC还常与DMAP搭配使用作为羧酸和醇的酯化试剂。

制备[编辑]

EDC为商业可售试剂,可通过乙基异氰酸酯N,N-二甲基丙烷-1,3-二胺反应得,而后继续脱水制得:[1]

Synthesis of EDC.png

外部链接[编辑]

参考文献[编辑]

  1. ^ Sheehan, John; Cruickshank, Philip; Boshart, Gregory. A Convenient Synthesis of Water-Soluble Carbodiimides. J. Org. Chem. 1961, 26: 2525. doi:10.1021/jo01351a600. 

扩展阅读[编辑]

  • López-Alonso, JP; Diez-Garcia, F; Font, J; Ribó, M; Vilanova, M; Scholtz, JM; González, C; Vottariello, F; Gotte, G; Libonati, M; Laurents, DV. Carbodiimide EDC Induces Cross-Links That Stabilize RNase A C-dimer against Dissociation: EDC Adducts Can Affect Protein Net Charge, Conformation and Activity. Bioconjug Chem. 2009, 20: 1459. doi:10.1021/bc9001486. 
  • Nakajima, N; Ikada, Y. Mechanism of Amide Formation by Carbodiimide for Bioconjugation in Aqueous Media. Bioconjug Chem. 1995, 6: 123. doi:10.1021/bc00031a015. 
  • Skotnicki, S; Kearney, RM; Smith, AL. Synthesis of secorapamycin esters and amides. Tetrahedron Lett. 1994, 35: 197. doi:10.1016/S0040-4039(00)76509-9.