1-十六烷醇

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1-十六烷醇[1]
IUPAC名
十六烷-1-醇
别名 鯨蠟醇
识别
CAS号 36653-82-4
PubChem 2682
ChemSpider 2581
SMILES
InChI
InChIKey BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYAS
ChEBI 16125
KEGG D00099
性质
化学式 C16H34O
摩尔质量 242.44 g·mol−1
外观 白色晶體
密度 0.811 g/cm³
熔点 49 °C(322 K)
沸点 344 °C(617 K)
溶解性 不溶
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

1-十六烷醇,是一種脂肪醇,分子式為CH3(CH2)15OH。在室溫下,1-十六烷醇為一質的白色固體或薄片。由於它最初是從油提煉分離出來的,因此有「鯨蠟醇」之別名[2]

製備[编辑]

1-十六烷醇於1817年由法國化學家米歇爾·歐仁·謝弗勒爾發現,當時他正把一種由抹香鯨抽出的蠟質-鯨蠟油與苛性鉀一起(即氫氧化鉀)加熱,冷卻後出現呈薄片狀的1-十六烷醇[3]

由於商業捕鯨活動日漸式微,現今1-十六烷醇大多由植物油(如棕櫚油椰子油)的氫化製得。[4]

用途[编辑]

1-十六烷醇可用於化妝品工業,如洗髮露遮光劑及潤膚膏的乳化劑增稠劑[5]它亦可用於螺帽和門閂的潤滑劑。

副作用[编辑]

濕疹的患者會對1-十六烷醇敏感[6][7],但這可能只是由其他雜質而非1-十六烷醇引起[8]。諷刺地,1-十六烷醇有時可用作治療濕疹的藥物[9]

相關化合物[编辑]

腳註[编辑]

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 2020.(英文)
  2. ^ Nordegren, Thomas. The A-Z Encyclopedia of Alcohol and Drug Abuse. Universal Publishers. 2002. 165. ISBN 1-58112-404-X. 
  3. ^ Booth, James Curtis. The Encyclopedia of Chemistry, Practical and Theoretical. 1862. 429. (英文)
  4. ^ Klaus Noweck, Wolfgang Grafahrend, "Fatty Alcohols" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a10 277.pub2(英文)
  5. ^ Smolinske, Susan C. Handbook of Food, Drug, and Cosmetic Excipients. CRC Press. 1992: 75–76. ISBN 0-8493-3585-X. (英文)
  6. ^ Gaul, LE. Dermatitis from cetyl and stearyl alcohols. Archives of dermatology. 1969, 99 (5): 593. doi:10.1001/archderm.1969.01610230085016. PMID 4238421. (英文)
  7. ^ Soga, F; Katoh, N; Kishimoto, S. Contact dermatitis due to lanoconazole, cetyl alcohol and diethyl sebacate in lanoconazole cream. Contact dermatitis. 2004, 50 (1): 49–50. doi:10.1111/j.0105-1873.2004.00271j.x. PMID 15059111. (英文)
  8. ^ Komamura, H; Doi, T; Inui, S; Yoshikawa, K. A case of contact dermatitis due to impurities of cetyl alcohol. Contact dermatitis. 1997, 36 (1): 44–6. doi:10.1111/j.1600-0536.1997.tb00921.x. PMID 9034687. (英文)
  9. ^ Kato N; Numata T , Kanzaki T. Contact dermatitis due to Japanese pharmacopeia cetyl alcohol. Skin Research. 1987, 29 (suppl 3): 258–262. (英文)