1-氟-2,4-二硝基苯

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1-氟-2,4-二硝基苯
IUPAC名
1-氟-2,4-二硝基苯
别名 2,4-二硝基氟苯、二硝基氟苯
识别
缩写 DNFB
CAS号 70-34-8
PubChem 6264
ChemSpider 21106037
SMILES
InChI
InChIKey LOTKRQAVGJMPNV-UHFFFAOYAZ
性质
化学式 C6H3FN2O4
摩尔质量 186.1 g·mol−1
外观 黄色晶体[1]
密度 1.4718 g·cm−3 (54 ℃)[2]
熔点 25.8 ℃[2]
沸点 296 ℃[2]
危险性
MSDS [1]
欧盟分类 有毒 T
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

1-氟-2,4-二硝基苯又称2,4-二硝基氟苯,在蛋白质分析中又称为桑格试剂,是一个测定多肽N-端氨基酸的试剂。它最初由弗雷德里克·桑格于1945年发现。

制取[编辑]

可以由氟化钾晶体在常温下的硝基苯溶液中与2,4-二硝基氯苯反应,由自己的氟原子取代2,4-二硝基氯苯中的氯原子来制取。

通过使氟化钾与1-氯-2,4-二硝基苯反应的方法制取1-氟-2,4-二硝基苯

用途[编辑]

这种物质可以连接上氨基,生成稳定的黄色物质2,4-二硝基苯氨基酸(DNP-氨基酸)。如果是一条肽链,则只能连接上链的一端,生成亮黄色的DNP-多肽或DNP-蛋白质,这个反应称为桑格反应(Sanger reaction)。由于DNP与氨基结合牢固,不易被水解,因此当DNP-多肽被酸完全水解以后,原来的N-端氨基酸成为黄色的DNP-氨基酸。DNP-氨基酸溶于乙酸乙酯乙醚等有机溶剂,所以可以用乙酸乙酯或乙醚对其抽提后进行色谱分析,再以标准的DNP-氨基酸作为对照,就可鉴定出此氨基酸的种类。

桑格当初确定出胰岛素两条链的N-端氨基酸就是用的这个方法。

参考文献[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 Oxford MSDS
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90. edition, CRC Press, Boca Raton, Florida, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0, Section 3, Physical Constants of Organic Compounds, p. 3-260.

参见[编辑]