2,2'-联吡啶

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2,2'-联吡啶
IUPAC名
2,2'-Bipyridine
别名 联吡啶
缩写 Bipy、Bpy、Dipy
识别
CAS号 366-18-7
ChemSpider 13867714
SMILES
RTECS DW1750000
性质
化学式 C10H8N2
外观 无色固体
熔点 70-73 ℃
沸点 273 ℃
结构
偶极矩 0 D
危险性
警示术语 R:R25
安全术语 S:S36/37, S45
主要危害 有毒
相关物质
相关化学品 4,4'-联吡啶三吡啶
邻二氮菲吡啶联苯
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

2,2'-联吡啶联吡啶异构体之一,无色固体。它是一个双齿螯合配体,可以和很多金属离子形成配合物,因此可作氧化还原指示剂。与的配合物具有很强的发光性质,可能有潜在应用。

bipy及其衍生物[1][2] 可通过吡啶雷尼镍作用脱氢得到。[3] 常见的2,2'-联吡啶配合物包括:

  • Mo(CO)4(bipy),类似Mo(CO)6
  • RuCl2(bipy)2,合成前体;[4]
  • [Ru(bipy)3]Cl2,常用的发光物质;
  • [Fe(bipy)3]2+,用于亚铁离子的比色分析。

三(bipy)类型的配合物通式为[M(bipy)3]n+(M = 金属离子:Cr、Fe、Co、Ru、Rh等),中心原子为八面体型六配位,有两个对映异构体

三(bipy)的两个对映异构体

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Smith, A. P.; Lamba, J. J. S.; Fraser, C. L. (2004). "Efficient Synthesis of Halomethyl-2,2'-Bipyridines: 4,4'-Bis(chloromethyl)-2,2'-Bipyridine". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 107. 
  2. ^ Smith, A. P.; Savage, S. A.; Love, J.; Fraser, C. L. (2004). "Synthesis of 4-, 5-, and 6-Methyl-2,2'-Bipyridine by a Negishi Cross-Coupling Strategy". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 517. 
  3. ^ Sasse, W. H. F. (1973). "2,2’-Bipyridine". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 102. 
  4. ^ Lay, P. A.; Sargeson, A. M.; Taube, H.. cis-Bis(2,2’-Bipyridine-N,N’) Complexes of Ruthenium(III)/(II) and Osmium(III)/(II). Inorg. Synth. 1986年, 24: 291–299. doi:10.1002/9780470132555.ch78.