2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌

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2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌[1]
别名 二氯二氰基对苯醌;二氯二氰对苯醌;2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌;二氯二氰苯醌
识别
缩写 DDQ
CAS号 84-58-2
EINECS 201-542-2
RTECS GU4825000
性质
化学式 C8Cl2N2O2
摩尔质量 227 g·mol−1
熔点 210-215 °C (分解)
危险性
欧盟危险性符号
有毒有毒 T
警示术语 R:R25, R29
安全术语 S:S22, S24/25, S37, S45
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌(DDQ),一种类。

性质[编辑]

亮黄色固体。标准电极电势1000mV。微溶于水,溶于二氯甲烷二噁烷乙酸,易溶于四氢呋喃乙酸乙酯。已商品化。

对空气有一定的稳定性,但遇水会放出氰化氢,需在惰气保护的无水环境下使用。

制取[编辑]

氰化氢氰化钾+硫酸)与对苯醌进行1,4-加成,得2,3-二氰基氢醌。后者经硝酸氧化,生成2,3-二氰基-1,4-苯醌。再用氯化氢处理,重复这两步反应,最后用硝酸氧化,得2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌。

用途[编辑]

DDQ是有机合成中高活性的氧化剂,常用于脱氢芳构化和制取α,β-不饱和羰基化合物。它最早是在20世纪60年代对甾族化合物的研究中,因是比四氯对苯醌强得多的脱氢剂而获得青睐。氧化反应中底物的氢离子向DDQ转移,从而实现底物的脱氢,DDQ则转化为二氯二氰氢醌。脱氢反应与反应中形成的碳正离子稳定性有关,对于存在邻位稳定基团的化合物特别有效。

DDQ还可氧化活泼亚甲基和羟基为羰基。酚对DDQ特别敏感。

参考资料[编辑]

  • 《现代有机合成试剂:性质、制备和反应》
  • 《基础有机化学》第三版第19章