3-氯-1,2-丙二醇

3-氯-1,2-丙二醇
IUPAC名 3-chloropropane-1,2-diol
别名	单氯-1,2-丙二醇 α-氯甘油 3-MCPD
识别
CAS号	96-24-2 57090-45-6 (R)-(-)-3-氯-1,2-丙二醇 60827-45-4 (S)-(+)-3-氯-1,2-丙二醇
PubChem	7290
ChemSpider	7018
SMILES	ClCC(O)CO
InChI	1/C3H7ClO2/c4-1-3(6)2-5/h3,5-6H,1-2H2
InChIKey	SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYAR
EINECS	202-492-4
ChEBI	18721
性质
化学式	C3H7ClO2
摩尔质量	110.539 g·mol−1
外观	无色粘稠吸湿液体
密度	1.32 g·cm−3
熔点	−40 °C（233 K）
沸点	213 °C（486 K）（分解）
溶解度（水）	混溶
蒸氣壓	1 Pa (20 °C)
折光度n D	1.4809 (20 °C)
危险性
警示术语	R：R26/27/28, R36/37/38
安全术语	S：S24, S45
MSDS	MSDS
欧盟分类	剧毒 (T+)
LD50	26 mg·kg-1 (大鼠经口)
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

3-氯-1,2-丙二醇（3-MCPD），分子式C₃H₇ClO₂。

性质

无色、有愉快性气味的吸湿性液体，放置后逐渐转变为微带绿色的黄色液体。溶于水、乙醇、乙醚、丙酮，微溶于甲苯，不溶于四氯化碳、苯和石油醚。

毒性

3-MCPD对啮齿动物为非遗传毒性致癌物质，且可透过血睾屏障和血脑屏障。

制备

由环氧氯丙烷於90～95°C、硫酸溶液中水解再经分馏制得。

$\ H_2C(O)CHCH_2Cl+H_2O \rightarrow HOCH_2CH(OH)CH_2Cl$

作为食品中的致癌物质

制取化学酱油时需要用到盐酸将原料脱脂大豆中的蛋白质水解为氨基酸，此过程也会使油脂分解为脂肪酸和甘油，甘油又可进一步与盐酸反应而被氯化产生3-MCPD。因此化学酱油在制造过程中容易产生3-MCPD；而酿造酱油不经过此步骤，因此基本不会有3-MCPD产生。英国曾多次在进口的亚洲酱油制品中检出超标的3-MCPD。

用途

3-氯-1,2-丙二醇可作醋酸纤维的溶剂，也可用于生产表面活性剂、增塑剂、染料和药物等。

参见

• 1,3-DCP
• 氯丙醇类

外部链接

• 醬油中的MCPD是怎麼一回事？——（台灣）行政院衛生署食品衛生處 陳陸宏副處長

• 市售醬油中的單氯丙二醇符合規定