4-氨基苯酚

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4-氨基苯酚
IUPAC名
4-Aminophenol
识别
CAS号 123-30-8
PubChem 403
ChemSpider 392
SMILES
InChI
InChIKey PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYAD
KEGG C02372
MeSH Aminophenols
性质
化学式 C6H7NO
摩尔质量 109.13 g·mol⁻¹
密度 1.13 g/cm3
熔点 188–190 °C
沸点 284 °C
溶解性 1.5 g/100 ml (25 °C)
危险性
警示术语 R:R20/21, R22, R40
R52, R54, R68
安全术语 S:S28, S36, S37
S60, S61
欧盟编号 616-003-00-0
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
 
闪点 195 °C
相关物质
相关氨基苯酚 2-氨基苯酚
3-氨基苯酚
相关化学品 苯胺
苯酚
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

4-氨基苯酚是一种有机化合物,化学式为H2NC6H4OH,又名对氨基苯酚、对羟基苯胺、对氨基酚。通常状态下是白色粉末状固体。这种化合物具有轻微的亲水性,在类中可溶,可在热水中重结晶。它在碱性环境下很容易氧化

它是氨基苯酚的同分异构体之一,另外两种异构体为2-氨基苯酚3-氨基苯酚

制备[编辑]

主要有以下4种制备方法:[1]

  1. 铁粉还原法:将苯酚进行硝化,形成对硝基苯酚,后再用铁粉进行还原。
  2. 苯酚亚硝化法:将苯酚进行亚硝化,还原,酸析
  3. 偶合还原法:以苯胺为原料,经重氮化,偶合,铁粉还原而得。
  4. 硝基苯催化氢化法:以或二者作催化剂,在10-20%硫酸水溶液中氢化还原为苯基羟胺,然后转位成4-氨基苯酚,化学方程式如下:
C6H5NO2 + 2H2 → C6H5NHOH + H2O
C6H5NHOH → HOC6H4NH2

反应[编辑]

4-氨基苯酚可以与醋酐反应,合成对乙酰氨基酚

Synthesis of paracetamol.png

参考资料[编辑]