9-硼二环[3.3.1]壬烷

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9-硼二环[3.3.1]壬烷
IUPAC名
9-Borabicyclo[3.3.1]nonane
别名 9-硼杂双环-[3.3.1]壬烷
识别
缩写 9-BBN
CAS号 280-64-8
SMILES
性质
化学式 C8H15B
摩尔质量 122.02 g·mol⁻¹
密度 0.894 g/cm3
熔点 153-155 °C(固态二聚体)
溶解性 反应
危险性
警示术语 R:R11, R14/15, R36/37/38
安全术语 S:S7/9, S16, S33, S7/8, S26, S37/39
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

9-硼二环[3.3.1]壬烷9-BBN)是一个双环有机硼化合物,由1,5-环辛二烯乙硼烷-二甲基硫醚加合物(甲硼烷)在二甲氧基乙烷中作用制得:[1]

9-BBN合成 9-BBN二聚体的结构

它一般以固态或溶于THF的形式出售,固态为氢桥连的二聚体,在空气中较稳定。

9-BBN可作硼氢化反应试剂,与烯烃反应有较高的选择性,控制条件时,可以只与位阻较小的双键反应。生成的烷基硼可以进行多种反应,如发生氧化得到,发生还原得到,以及发生Suzuki反应等。[2]

参考资料[编辑]

  1. ^ Simple, remarkably efficient route to high purity, crystalline 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN) dimer John A. Soderquist, Herbert C. Brown; J. Org. Chem.; 1981; 46(22); 4599-4600. Abstract
  2. ^ Tatsuo Ishiyama, Norio Miyaura, and Akira Suzuki "Palladium(0)-catalyzed reaction of 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane with 1-bromo-1-phenylthioethene: 4-(3-cyclohexenyl)-2-phenylthio-1-butene." Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.107; Vol. 71, p.89 Article

外部链接[编辑]