Baeyer–Drewsen靛蓝合成

维基百科,自由的百科全书
跳转至: 导航搜索

von Baeyer–Drewsen靛蓝合成(冯·拜耳-德维森靛蓝合成),也被误称为“Baeyer–Drewson靛蓝合成”

邻硝基苯甲醛丙酮用稀氢氧化钠水溶液处理得到羟醛反应产物,该产物在碱溶液中加热则转变为靛蓝[1]


Baeyer-Drewsen靛蓝合成


阿道夫·冯·拜尔(Adolf von Baeyer)与 Viggo Drewsen 于1882年发现。[2]

邻硝基苯甲醛可通过邻硝基甲苯二氧化锰氧化得到。丙酮也可被丙酮酸乙醛所代替。

这个方法以前曾暂时用于工业生产,但因价格昂贵而停止使用。现今用作鉴定邻硝基苯甲醛的鉴定方法,以及大学有机化学课程的实验。

反应机理[编辑]

Baeyer-Drewsen靛蓝合成的机理


最后一步偶联过程也可以按自由基机理进行。

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Helmut Schmidt. Indigo - 100 Jahre industrielle Synthese. Chemie in unserer Zeit. 1997, 31 (3): 121–128. doi:10.1002/ciuz.19970310304. 
  2. ^ Adolf Baeyer, Viggo Drewsen. Darstellung von Indigblau aus Orthonitrobenzaldehyd. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1882, 15 (2): 2856–2864. doi:10.1002/cber.188201502274.