Bischler–Möhlau吲哚合成

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Bischler-Möhlau吲哚合成(Bischler-Möhlau indole synthesis)

从 α-苯乙酮与过量苯胺反应合成 2-芳基吲哚[1][2][3][4][5]


Bischler-Möhlau吲哚合成


这个反应由 Möhlau 最早在 1881 年报道,至今已经有一个多世纪的历史。但与其他吲哚的合成方法相比,此反应的反应条件较为苛刻,应用也并不是很广泛。

最近报道了用溴化锂催化的在温和条件下的反应,[6][7]以及用微波促进的合成。[8]

反应机理[编辑]

反应机理十分复杂。首先是溴乙酰苯与两分子苯胺缩合为中间体 (4),然后 (4)发生分子内亲电环化,苯胺离去,产生 (5),(5) 失去质子,再芳构化,便得芳基吲哚 (7)。


Bischler-Möhlau吲哚合成的机理

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Bischler, A. et al.; Ber. 1892, 25, 2860.
  2. ^ Bischler, A. et al.; Ber. 1893, 26, 1336.
  3. ^ Möhlau, R.; Ber. 1881, 14, 171.
  4. ^ Möhlau, R.; Ber. 1882, 15, 2480.
  5. ^ Fischer, E.; Schmitt, T. Ber. 1888, 21, 1071.
  6. ^ Pchalek, K.; Jones, A. W.; Wekking, M. M. T.; Black, D. S. C. Tetrahedron 2005, 61, 77.
  7. ^ Sridharan, V.; Perumal, S.; Avendaño, C.; Menéndez, J. C. Synlett 2006, 91.
  8. ^ Vara et al 2008