Fleming–Tamao氧化反应

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Fleming–Tamao氧化反应(弗莱明-玉尾氧化),又称Tamao氧化反应Fleming–Tamao–Kumada氧化反应(弗莱明-玉尾-熊田氧化)[1][2][3][4][5][6]

有机硅化合物硅基转化为羟基的方法。 硅基通过此反应而可作为羟基的等效体。

此反应进行的基本条件是硅原子上至少带有一个“活化基”(H,N,O,S,芳基),离去基可使硅原子具有亲电反应性,使之可经受过酸的亲核进攻。而芳基可以被离去基取代。 三苯甲基和二苯甲基硅基也可被转化为硅醇,因此用于氧化,不过常用的是 Fleming 发展的二苯甲基硅基。

手性碳构型在反应后得以保持。


Fleming-Tamao.gif

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Tamao, K.; Akita, M.; Kumada, M. Organometallics 1983, 2, 1694-1696. DOI: 10.1021/om50005a041
  2. ^ Fleming, I.; Henning, R.; Plaut, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 29-31. DOI: 10.1039/C39840000029
  3. ^ Jones, G. R.; Landais, Y. Tetrahedron 1996, 52, 7599-7662. DOI: 10.1016/S0040-4020(96)00038-5(综述)
  4. ^ "Oxidative cleavage of the silicon-carbon bond: Development, mechanism, scope, and limitations" by Tamao, K. in "Advances in Silicon Chemistry" (1996), 3, 1-62 CODEN: ADSDEO; ISSN: 1059-4256.
  5. ^ Rémy Angelaud, Yannick Landais Tetrahedron Letters Volume 38, Issue 51, 22 December 1997, Pages 8841-8844 doi:10.1016/S0040-4039(97)10388-4
  6. ^ Ian Fleming, Rolf Henning, David C. Parker, Howard E. Plaut and Philip E. J. Sanderson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 317 - 337 doi:10.1039/P19950000317 (综述)