Fujimoto–Belleau反应

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Fujimoto–Belleau反应(Fujimoto–Belleau reaction)[1][2][3]

δ-烯醇内酯格氏试剂作用,然后发生分子内羟醛缩合,得到五、六元环的双环α,β-不饱和酮

Fujimoto-Belleau反应

反应以日裔美国化学家 George I. Fujimoto 和加拿大化学家 Bernard Belleau 的名字命名。

整个过程产率很好。用于甾类化学。所形成的环己烯酮甲醇中与反应可得苯甲醚衍生物。

反应机理[编辑]

机理如图所示。包括格氏反应、质子交换和分子内羟醛缩合(消除为E1cB机理)三步。

Fujimoto-Belleau反应的机理

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ George I. Fujimoto. Labeling of Steroids in the 4-Position. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73: 1856–1856. doi:10.1021/ja01148a518. 
  2. ^ Bernard Belleau. The Reaction of Methylmagnesium Iodide with β-(1-Hydroxy-3,4-dihydro-2-naphthyl)-butyric Acid Lactone. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73: 5441–5443. doi:10.1021/ja01155a504. 
  3. ^ Weill-Raynal, J. The Fujimoto-Belleau-Reaction. Synthesis. 1969, (2): 49–56. doi:10.1055/s-1969-34191.