Gassman吲哚合成

维基百科,自由的百科全书
跳转至: 导航搜索

Gassman吲哚合成(Gassman indole synthesis)[1][2][3][4][5]

一锅法将取代苯胺转化为吲哚衍生物


Gassman吲哚合成


R1 可以是烷基; R2芳基时效果最好,但也可以是烷基。 富电子取代苯胺(如对氨基苯甲醚)一般效果较差。

吲哚的 3-位甲硫基可用雷尼镍加氢除去。

反应机理[编辑]

Gassman吲哚合成的机理


首先苯胺 (1)被次氯酸叔丁酯t-BuOCl)氧化为氯胺 (2)。然后 (2)与α-甲硫基反应生成离子 (3)(此步一般在低温下进行)。最后加入(如三乙胺),升高温度至室温,这时产生去质子化产物硫叶立德 (4)。 (4) 很快发生 [2,3]-σ迁移产生酮 (5), (5) 再缩合环化即得吲哚 (6)。

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Gassman, P. G.; Gruetzmacher, G.; van Bergen, T. J. J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 6508.
  2. ^ Gassman, P. G.; van Bergen, T. J.; Gilbert, D. P.; Cue, Jr., B. W. J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 5495.
  3. ^ Gassman, P. G.; van Bergen, T. J. J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 5508.
  4. ^ Gassman, P. G.; Gruetzmacher, G.; van Bergen, T. J. J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 5512.
  5. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.601; Vol. 56, p.72 链接