Herz反应

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Herz反应(Herz reaction),以德国化学家 Richard Herz 的名字命名。

苯胺衍生物 (1)与二氯化二硫作用生成苯并二噻唑化合物(又称 Herz 盐/Herz 化合物) (2)。然后水解,得到相应的硫醇[1]


Herz反应

应用[编辑]

合成苯并噻唑环[编辑]

Herz 反应产物硫醇钠 (3)与硫酸锌反应生成相应的硫醇锌盐,接着用苯甲酰氯处理硫醇锌盐,得到苯并-1,3-噻唑化合物 (4)。


Herz反应应用1

用作染料合成前体[编辑]

如下对取代苯胺 (5)用 Herz 反应在氨基邻位引入巯基,生成取代邻氨基苯硫酚。接着在硫上引入羧甲基。然后利用 Sandmeyer 反应,将氨基转化为氰基。氰基水解,生成芳香羧酸 (6)。

(6) 发生关环、脱羧,生成硫代-3-吲哚酚 (7)。 (7) 可用作很多染料的合成前体。例如,它与苊醌缩合,得到染料 (8); 与靛红缩合,则得到硫代靛蓝染料 (9)。


Herz反应用于染料的制取

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ W. K. Warburton. Arylthiazathiolium Salts And o-Aminoaryl Thiols - The Herz Reaction. Chemical Reviews. 1957, 57 (5): 1011–1020. doi:10.1021/cr50017a004.