Hofmann-Martius重排反应

维基百科,自由的百科全书
跳转至: 导航搜索

Hofmann-Martius重排反应(Hofmann-Martius rearrangement)

(如盐酸催化下,N-烷化苯胺衍生物在加热时发生重排,得到相应的邻/对烷基苯胺衍生物。[1] [2]


Hofmann-Martius重排


以金属卤化物催化时,反应亦称 Reilly-Hickinbottom 重排反应。[3]

也可发生类似的重排。

例子[编辑]

1、用于3-(甲基·苯基氨基)-2-吲哚酮的制取:[4]


Hofmann-Martius重排 用于制取3-N-芳基-2-吲哚酮

反应机理[编辑]

一般认为是反应物离解出亲电性的基团 R+ (或其类似物),并且该基团接下来与芳环发生傅-克烷化,得到产物。

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Hofmann, A. W.; Martius, C. A. Ber 1871 4, 742-748.
  2. ^ Hofmann, A. W. Ber 1872, 5, 720-722.
  3. ^ Reilly, J.; Hickinbottom, W. J. J. Chem. Soc. 1920, 103–137.
  4. ^ Philip Magnus and Rachel Turnbull. Thermal and Acid-Catalyzed Hofmann-Martius Rearrangement of 3-N-Aryl-2-oxindoles into 3-(Arylamino)-2-oxindoles. Org. Lett. 2006, 8 (16): 3497–3499. doi:10.1021/ol061191z.