胡克反应

胡克反应（Hooker reaction，1936）指某些萘醌衍生物（如黄钟花醌）用碱性高锰酸钾发生降解，以二氧化碳的形式失去一个亚甲基单位，生成烃基链缩短的产物。^[1]^[2]

反应机理[编辑]

β-烷基（以亚甲基和环相连）羟基萘醌在高锰酸钾作用下，首先转变为α,β-二羟基茚满酮-β-羧酸，这个化合物可以分离出来。它进一步以酮式氧化为邻二酮。邻二酮的活泼亚甲基进行羟醛缩合，异构化为烯醇式，β-酮酸的插烯化合物，它容易脱羧生成二羟基不饱和酮，接着发生芳构化转变为三酚，三酚再进一步脱氢得到醌。^[3]

参见[编辑]

化学反应列表

参考资料[编辑]

^ Samuel C. Hooker. On the Oxidation of 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone Derivatives with Alkaline Potassium Permanganate. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58 (7): 1174–1179. doi:10.1021/ja01298a030.
^ Samuel C. Hooker and Al Steyermark. On the Oxidation of 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone Derivatives with Alkaline Potassium Permanganate. Part II. Compounds with Unsaturated Side Chains. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58 (7): 1179–1181. doi:10.1021/ja01298a031.
^ 根据《有机化学中的人名反应》，俞凌翀编，科学出版社，1984年，346页

[1] Samuel C. Hooker. On the Oxidation of 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone Derivatives with Alkaline Potassium Permanganate. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58 (7): 1174–1179. doi:10.1021/ja01298a030.

[2] Samuel C. Hooker and Al Steyermark. On the Oxidation of 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone Derivatives with Alkaline Potassium Permanganate. Part II. Compounds with Unsaturated Side Chains. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58 (7): 1179–1181. doi:10.1021/ja01298a031.

[3] 根据《有机化学中的人名反应》，俞凌翀编，科学出版社，1984年，346页

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