Japp–Maitland缩合反应

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Japp–Maitland缩合反应(Japp–Maitland condensation),由 Francis Robert Japp 和 William Maitland 在1904年首先报道。[1]

一种羟醛加成-缩合串联反应

例如,以2-戊酮苯甲醛为原料在碱催化下进行反应时,首先生成双羟醛加成物,然后该加成物的两个羟基发生缩合,环化为对氧代四氢吡喃衍生物。


Japp-Maitland缩合


此反应被用于天然产物 centrolobine 的合成:[2]

(第一步为向山羟醛反应,第二步成环。催化剂为三氟化硼,TMS = 三甲硅基,TBS = 叔丁基二甲基硅基


Japp-Maitland缩合 应用

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Francis Robert Japp F.R.S. and William Maitland B.Sc. CXLVIII.—Reduction products of α,β-dimethylanhydracetonebenzil, and condensation products of benzaldehyde with ketones. J. Chem. Soc. , Trans. 1904, 85: 1473–1489. doi:10.1039/CT9048501473. 
  2. ^ Paul A. Clarke and William H. C. Martin. Exploiting the Maitland–Japp reaction: a synthesis of (G)-centrolobine. Tetrahedron. 2005, 61: 5433–5438. doi:10.1016/j.tet.2005.04.011.