Kabachnik–Fields反应

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Kabachnik–Fields反应(Kabachnik–Fields reaction),由 Martin Izrailevich Kabachnik[1] 和 Ellis K. Fields[2] 分别在1952年发现。

一分子羰基化合物、一分子与一分子膦酸二酯多组分缩合生成α-氨基烷基膦酸酯。

Kabachnik-Fields反应

反应产物是α-氨基酸类似物,可用作拟肽类化合物。

反应可为失水剂和路易斯酸混合物所促进。早期反应仅限于简单的底物(如以为羰基化合物组分),但近年来随着反应应用范围的拓展,空阻较大的底物也可参与反应。

反应机理[编辑]

首先为羰基与胺缩合为亚胺,接下来膦酸酯的 P–H 键对亚胺 C=N 双键进行加成Pudovik反应[3],形成氨基膦酸酯。

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Kabachnik, M. I.; Medved, T. Ya., Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1952.
  2. ^ Ellis K. Fields. The Synthesis of Esters of Substituted Amino Phosphonic Acids. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74 (6): 1528–1531. doi:10.1021/ja01126a054. 
  3. ^ Nikolay S. Zefirov and Elena D. Matveeva. Catalytic Kabachnik-Fields reaction: new horizons for old reaction. Arkivoc. 2008, (i) (1-17). 

外部链接[编辑]