Liebeskind–Srogl偶联反应

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Liebeskind–Srogl偶联反应(Liebeskind-Srogl coupling)

硫酯烷基硼酸在金属催化下发生偶联[1]

反应以发现者 Jiri Srogl(捷克人)和 Lanny S. Liebeskind(美国人)的名字命名。


Liebeskind-Srogl偶联


CuTC = 噻吩-2-甲酸亚铜; TFP = 三(2-呋喃基)膦

反应机理[编辑]

反应机理见下图。[2][3]

硫酯 (1)与含铜试剂发生配位,生成中间体 (4)。 然后,钯对 (4) 的 C-S 键进行氧化插入,得 (5)。 接着发生转金属作用,R2 转移到钯上生成 (8),同时产生 CuSR1。最后 (8) 发生还原消除,得酮 (3),并再生活性催化剂 (9)。


Liebeskind-Srogl反应的机理

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Liebeskind, L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122: 11260 – 11261. 
  2. ^ Yu, Y.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 2004, 69: 3554 – 3557. 
  3. ^ ^ Villalobos, J. M.; Srogl, J.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129: 15734 – 15735.