MBBA

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MBBA
IUPAC名
N-(4-甲氧基苯亞甲基)-4-丁基苯胺
识别
CAS号 97402-82-9
128758-96-3
26227-73-6
PubChem 33363
ChemSpider 30817
SMILES
InChI
InChIKey FEIWNULTQYHCDN-XMHGGMMEBZ
性质
化学式 C18H21NO
摩尔质量 267.37 g·mol−1
外观 光彩的混濁液晶
密度 1.03 g/cm3[1]
凝固點 22.5 °C(液晶相轉為固相
熔点 46.987 °C(320.137 K)
液晶化點
熔點
22.5 °C(295.65 K)
清晰點 46.987 °C(液晶相轉為液相
沸点 176 °C[1]
三相點 294.0 K(20.85°C),0.1 kPa
危险性
欧盟危险性符号
刺激性刺激性 Xi
警示术语 R:R36/37/38
安全术语 S:S37/39-S26
MSDS MSDS
闪点 160 °C [2]
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

MBBA,即N-(4-甲氧基苯亞甲基)-4-丁基苯胺英语N-(4-Methoxybenzylidene)-4-butylaniline),是一種有機化合物,屬於亞胺類,含有、醛亞胺和官能基,具有液晶相態,且常溫下就呈液晶態[3],是一種研究较多的液晶材料,其化學式為C18H21NO[4]

性質[编辑]

MBBA的在常溫下為液晶態,凝固點為22度[5]熔點為47度[6],22到47度為液晶相[7][8]。從固態變成液晶態的相變熱為ΔHtrs=15.9377 kJ/mol、ΔStrs=53.91 k/mol K;從液晶相變成液相的相變熱為ΔHtrs=0.2841 kJ/mol、ΔStrs=0.89 k/mol K[5]熔化熱為ΔHtrs=18.033 kJ/mol、ΔStrs=61.04 k/mol K[9]三相點約為攝氏20度[10],另外,固、液、液晶共存為295.3 K,約為22.15 °C[11]

MBBA不溶於、異氰酸酯、鹵代有機物、過氧化物酚類酸性)、環氧化物、酸酐和鹵化物,與氫結合可能生成強還原劑,如氫化物。[2]

MBBA為長條型液晶分子常溫下會以間列式(線條式,或稱為向列型,nematic phase)的方式排列。[12]

MBBA的空間填充模型 MBBA的間列式液晶結構 MBBA於固態、液晶態、液態的可能結構
MBBA-3D-vdW.png LiquidCrystal-MesogenOrder-Nematic.jpg LiquidCrystal-Ordering.jpg

制備[编辑]

制備MBBA可由茴香醛(又稱對甲氧基苯甲醛)和對丁基苯胺發生縮合反應脫去一水分子製得,即常見的亞胺制備流程,以對丁基苯胺孤對電子攻擊對甲氧基苯甲醛羰基發生親核加成反應,得到季銨半縮醛,在適當條件轉變為半縮醛胺中間體,再脫去一水分子,即發生烷基亞胺去氧雙取代反應英语Alkylimino-de-oxo-bisubstitution得到產物MBBA[13]

一般會選用甲苯作為溶劑,因為它們和水都會有共沸現象,再用迪安-斯塔克裝置把水從系統中移除或使用分子篩,使平衡移至MBBA方向以制備MBBA。

1969年,漢斯·克爾克(Hans Kelker)首次成功合成MBBA,是當時少數於室溫下呈間列式液晶相的液晶材料,且成為最熱門的液晶研究的課題之一[14]

用途[编辑]

MBBA被廣泛的應用在各種電子、儀表產品的液晶顯示器中,但由於MBBA的液晶態範圍較狹窄,僅22度到47度,因此會加入EBBA形成共晶體,該混合物液晶相範圍最廣可達到0度至60度[12]。目前工業上用的是MBBA與EBBA的混合物。

參見[编辑]

參考文獻[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 MBBA MSDS spectrumchemical.com [2013-12-06]
  2. ^ 2.0 2.1 N-(4-Methoxybenzylidene)-4-butylaniline lookchem.com [2013-12-06]
  3. ^ Phase change data webbook.nist.gov [2013-12-5]
  4. ^ MBBA-NIST Webbook webbook.nist.gov [2013-12-5]
  5. ^ 5.0 5.1 Shinoda, T.; Maeda, Y.; Enokido, H., Thermodynamic properties of N-(p-methoxybenzylidene)-p-n-butyl-aniline (MBBA) from 2K to its isotropic-liquid phase, J. Chem. Thermodynam., 1974, 6, 921-934.
  6. ^ Shinoda, T.; Mizuno, M., On the pre-transition phenomenon of n-(p-methoxybenzylidene)-p-n-butylaniline (MBBA), Tokyo Kogyo Shikensho Hokoku, 1982, 77(4), 215-217.
  7. ^ John Wiley & Sons,Optics of Liquid Crystal Displays Pochi Yeh, Claire Gu ,2010 ,ISBN 0470181761,第16頁
  8. ^ Wiley Series in Pure and Applied Optics第 67 卷, ISSN 0277-2493
  9. ^ Janik, J.A.; Janik, J.M.; Mayer, J.; Sciesinska, E.; Sciesinski, J.; Twardowski, J.; Waluga, T.; Witko, W., Calorimetric and infrared study of the phase situation in solid MBBA [N-(p-methoxybenzylidene)-p-(n-butyl)aniline], J. Phys. (Paris) Colloq., 1975, (1), 159-165.
  10. ^ Janik, J.A.; Janik, J.M.; Mayer, J.; Sciesinska, E.; Sciesinski, J.; Twardowski, J.; Waluga, T.; Witko, W., Calorimetric and infrared study of the phase situation in solid MBBA [N-(p-methoxybenzylidene)-p-(n-butyl)aniline], J. Phys., Colloq., 1975, 1, 159
  11. ^ TRC - Thermodynamics Research Center, NIST Boulder Laboratories, M. Frenkel director
  12. ^ 12.0 12.1 液晶顯示器光學 promotion.ep.nctu.edu.tw [2013-12-6]
  13. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.901 (1988); Vol. 50, p.66 (1970). Article
  14. ^ Kelker, H.; Scheurle, B. A Liquid-crystalline (Nematic) Phase with a Particularly Low Solidification Point. Angew. Chem. Int. Ed. 1969, 8 (11): 884. doi:10.1002/anie.196908841.