McFadyen–Stevens反应

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McFadyen-Stevens反应(McFadyen-Stevens reaction)

碱催化下,酰基磺酰肼发生热分解,生成相应的类。[1][2]


McFadyen-Stevens反应


Dudman 等发展了一种不同的酰肼试剂。[3]

反应机理[编辑]

反应的具体机理仍不很清楚。有认为[4][5]反应机理是由底物的去质子化、质子1,2-迁移以及断裂反应所组成,最后一步中烷氧负离子断裂,得到产物,并生成芳基亚磺酸根离子 (5)、放出氮气。


反应机理


也有认为反应是经过酰基氮烯中间体进行。[6]

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ McFadyen, J. S.; Stevens, T. S. J. Chem. Soc. 1936, 584.
  2. ^ Mosettig, E. Org. React. 1954, 8, 232-240. (Review)
  3. ^ Dudman, C. C. et al. Tetrahedron Lett. 1980, 4645.
  4. ^ Brown, V. M.; Carter, P. H.; Tomlinson, M. J. Chem. Soc. 1958, 1843.
  5. ^ Campaigne, E.; Thompson, R. L.; Van Werth, J. E. J. Med. Chem. 1959, 1, 577.
  6. ^ Martin, S. B.; Craig, J. C.; Chan, R. P. K. J. Org. Chem. 1974, 39, 2285 - 2289. (doi:10.1021/jo00929a600)