本页使用了标题或全文手工转换

N-溴代丁二酰亚胺

维基百科,自由的百科全书
跳转至: 导航搜索
N-溴代丁二酰亚胺
IUPAC名
1-Bromo-2,5-pyrolidinedione
别名 N-溴代琥珀酰亚胺
缩写 NBS
识别
CAS号 128-08-5
SMILES
性质
化学式 C4H4BrNO2
摩尔质量 177.98 g·mol⁻¹
外观 白色固体
密度 2.098 g/cm3
熔点 175~178 °C
溶解性 1.47 g / 100 mL (25 °C)
蒸氣壓 14.8 hPa (20 °C)
危险性
欧盟危险性符号
有害有害 Xn
警示术语 R:R22-R36/37/38
安全术语 S:S26-S36
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

N-溴代丁二酰亚胺(缩写NBS),是有机合成中的重要试剂。它被广泛应用于自由基取代反应亲电加成反应中。NBS可以被认为是的替代物。

化学性质[编辑]

烯烃加成反应[编辑]

NBS可以和烯烃1在水溶液中反应,生成羟基溴代烷2。该反应优化的条件是在0 °C下,将烯烃溶于二甲亚砜二甲氧基乙烷四氢呋喃叔丁醇中任意之一的50%水溶液,在分部加入NBS。[1]该反应的反应机理为:i)溴鎓离子的生成;ii)水分子的亲核进攻。立体选择性反式加成产物,符合马氏规则[2]

溴代醇的生成

该反应的副产物包括α-溴代酮和二溴代化合物。使用新重结晶纯化过的NBS可以减少这些副产物的生成。

如果不加入,而加入其它亲核试剂,亦可合成其它的双官能团化合物。[3]

环己烯的溴氟化

霍夫曼重排反应中的溴化[编辑]

N-溴代琥珀酰亚胺在強鹼(例如DBU)存在下可以將一级酰胺經由霍夫曼重排反应转变为中间产物异氰酸酯。异氰酸酯則與帶有羟基的化合物(例如甲醇)反应生成易水解和分离的氨基甲酸[4]

Hofmann重排

参考文献[编辑]

  1. ^ (英文)Hanzlik, R. P. Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.560 (1988); Vol. 56, p.112 (1977). (文献连接)
  2. ^ (英文)Beger, J. J. Prakt. Chem. 1991, 333(5), 677-698.
  3. ^ (英文)Haufe, G.; Alvernhe, G.; Laurent, A.; Ernet, T.; Goj, O.; Kröger, S.; Sattler, A. Organic Syntheses, Coll. Vol. 10, p.128 (2004); Vol. 76, p.159 (1999). (文献链接)
  4. ^ (英文)Keillor, J. W.; Huang, X. Organic Syntheses, Coll. Vol. 10, p.549 (2004); Vol. 78, p.234 (2002). (Article)