Skattebøl重排反应

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Skattebøl重排反应(Skattebøl rearrangement),又作Skattebol重排反应,以挪威奥斯陆大学名誉教授 Lars Skattebøl 的名字命名。

二卤代环丙烷有机锂试剂处理之下,经过卡宾中间体,转化为累积二烯[1]


Skattebøl重排


变体[编辑]

当底物的环丙烷为2-乙烯基取代时,反应经过一个foiled carbene 中间体(因双键而得到稳定),最终产物是环戊二烯衍生物。[2][3]


Skattebøl重排 2-乙烯基环丙烷

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Lars Skattebøl. Chemistry of gem-Dihalocyclopropanes. V.1 Formation of Tricyclo[4.1.0.04,6]heptane and Derivatives. J. Org. Chem. 1966, 31 (9): 2789–2794. doi:10.1021/jo01347a014. 
  2. ^ L. Skattebøfl. Chemistry of gem-dihalocyclopropanes—VI: A novel synthesis of cyclopentadienes and fulvenes. Tetrahedron. 1967, 23 (3): 1107–1117. doi:10.1016/0040-4020(67)85060-9. 
  3. ^ Leo A. Paquette and Mark L. McLaughlin Organic Syntheses, CV 8, 223 Link