Steglich酯化反应

维基百科,自由的百科全书
跳转至: 导航搜索

Steglich酯化反应,一种酯化技术,由 Wolfgang Steglich 在1978年首先报道,即用 DCC 作偶联试剂,DMAP催化剂促进的酯化反应。[1]


Steglich酯化


此反应可看作是早先用 DCC 和 HOBT 促进酰胺形成的一种变体。[2][3]

反应一般在室温下进行,常用溶剂为二氯甲烷,条件温和,可用于位阻大和对酸敏感底物的酯化,例如从叔丁醇制备叔丁酯。反应中的失水剂 DCC 在反应毕后转变为二环己基脲(DCU)。

反应机理[编辑]

反应机理为:

  • 羧酸与 DCC 反应,生成活性比羧酸更强的 O-酰基异脲。


Steglich反应机理 1


  • 酰基异脲受进攻,产生 DCU 和相应的


Steglich反应机理 2

反应中的O-酰基异脲可发生1,3-重排生成N-酰基脲,从而不能与醇再发生作用,成为反应的副产物。为此需要加入亲核性的 DMAP,作为酰基转移试剂,以减少副反应的发生。


Steglich酯化中的DMAP

参考资料[编辑]

  1. ^ B. Neises, W. Steglich. Simple Method for the Esterification of Carboxylic Acids. Angew. Chem. Int. Ed. 1978, 17: 522–524. doi:10.1002/anie.197805221. 
  2. ^ J. C. Sheehan, G. P. Hess. A New Method of Forming Peptide Bonds. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77: 1067–1068. doi:10.1021/ja01609a099. 
  3. ^ W. König, R. Geiger. Eine neue Methode zur Synthese von Peptiden: Aktivierung der Carboxylgruppe mit Dicyclohexylcarbodiimid unter Zusatz von 1-Hydroxy-benzotriazolen. Chem. Ber. 1970, 103: 788–798. doi:10.1002/cber.19701030319. 

相关资料[编辑]

外部链接[编辑]