Upjohn双羟基化反应

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Upjohn双羟基化反应(Upjohn dihydroxylation),由美国 Upjohn 公司的 V. VanRheenen、R. C. Kelly 和 D. Y. Cha 在1976年发展。[1]

烯烃四氧化锇作为催化剂、NMO作再氧化剂的条件下,转化为相应的顺式邻二醇


Upjohn.gif


此反应避免了使用有毒且昂贵的计量锇试剂。反应缺点是所需反应时间有时较长、邻二醇在反应条件下易被继续氧化为邻二酮,以及产率较类似的 Sharpless 不对称双羟基化反应为低。

改进法[编辑]

Warren 等[2]:套用 Sharpless 不对称双羟基化反应的条件,用无手性的奎宁环代替其中的手性配体。

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ V. VanRheenen, R. C. Kelly and D. Y. Cha Tetrahedron Lett. 1976, 1973-1976. (doi:10.1016/S0040-4039(00)78093-2)
  2. ^ J. Eames, H. Mitchell, A. Nelson, P. O’Brien, S. Warren, P. Wyatt, Perkin 1 1999, p1095 (doi:10.1039/a900277d)