厄普约翰双羟基化反应

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厄普约翰双羟基化反应（英語：Upjohn dihydroxylation），由美国厄普约翰公司的V. VanRheenen、R·C·凯利和D. Y. Cha在1976年发展。[1]

烯烃在四氧化锇作为催化剂、NMO作再氧化剂的条件下，转化为相应的顺式邻二醇。

此反应避免了使用有毒且昂贵的计量锇试剂。反应缺点是所需反应时间有时较长、邻二醇在反应条件下易被继续氧化为邻二酮，以及产率较类似的夏普莱斯不对称双羟基化反应为低。

改进法[编辑]

沃伦等[2]：套用夏普莱斯不对称双羟基化反应的条件，用无手性的奎宁环代替其中的手性配体。

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ V. VanRheenen, R. C. Kelly and D. Y. Cha Tetrahedron Lett. 1976, 1973-1976. (doi:10.1016/S0040-4039(00)78093-2)
  2. ^ J. Eames, H. Mitchell, A. Nelson, P. O’Brien, S. Warren, P. Wyatt, Perkin 1 1999, p1095 (doi:10.1039/a900277d)
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